Tricosan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tricosan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C23H48 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 324,64 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,778 g·cm−3 (48 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Tricosan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt in Erdöl und Ozokerit (Erdwachs) vor, aber auch im Cuticula-Wachs von Pflanzen und in Semiochemikalien.
Vorkommen
Tricosan ist Bestandteil von Erdöl.[3] Tricosan ist eine der Hauptkomponenten von Paraffinwachs.[4] Das Mineral Evenkit besteht überwiegend aus Alkanen. Deren Kettenlänge beträgt 19 bis 28, wobei Tricosan die Hauptkomponente ist.[5] Es ist außerdem eine Komponente in Ozokerit. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich je nach Herkunft, Tricosan ist jedoch zuweilen eine der wichtigsten Komponenten.[6] Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Tricosan als eine der Hauptkomponenten.[7]
Es ist außerdem ein Bestandteil des Wachses der Cuticula von Pflanzen. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich stark zwischen Pflanzen, sowohl was den Anteil an Alkanen angeht als auch deren Kettenlänge. Tricosan macht im Allgemeinen einen geringen Anteil aus, Hauptkomponenten sind meist längere Alkane, beispielsweise Nonacosan.[8] Tricosan kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla vor.[9]
Die Hauptkomponenten des Sexualpheromons der Sandbiene Andrena nigroaenea sind Tricosan, Pentacosan und Heptacosan. Die Große Spinnen-Ragwurz imitiert das Pheromon als Allomon, um die Insekten anzulocken, die die Pflanzen durch Pseudokopulation bestäuben.[10]
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Große Spinnen-Ragwurz
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Andrena nigroena
Verwendung
Tricosan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff. Dieser enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.[11] Auch andere Produkte, die aus Erdöl hergestellt werden, enthalten Tricosan, beispielsweise Heizöl und Schmieröle auf Erdölbasis.[3]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Tricosane, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. April 2024.
- ↑ Datenblatt n-Tricosan bei Merck, abgerufen am 25. April 2024.
- ↑ a b Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-03079139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).
- ↑ Dolly D. Patel, B. Lakshmi: Study on the role of Nocardia farcinica in enhancing the flow rate of crude oil. In: Bioremediation Journal. Band 20, Nr. 3, 2. Juli 2016, S. 224–232, doi:10.1080/10889868.2016.1212806.
- ↑ N. V. Platonova, E. N. Kotel’nikova: Synthesis of the organic mineral evenkite. In: Geology of Ore Deposits. Band 49, Nr. 7, Dezember 2007, S. 638–640, doi:10.1134/S1075701507070227.
- ↑ Krzysztof J. Jurek, Adam Kowalski: Origin of Carpathian ozokerite deposits: determined from biomarkers and aromatic hydrocarbons distributions. In: Fuel. Band 310, Februar 2022, S. 122357, doi:10.1016/j.fuel.2021.122357.
- ↑ J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
- ↑ Anton Fagerström, Vitaly Kocherbitov, Peter Westbye, Karin Bergström, Varvara Mamontova, Johan Engblom: Characterization of a plant leaf cuticle model wax, phase behaviour of model wax–water systems. In: Thermochimica Acta. Band 571, November 2013, S. 42–52, doi:10.1016/j.tca.2013.08.025.
- ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
- ↑ Florian P. Schiestl, Manfred Ayasse, Hannes F. Paulus, Christer Löfstedt, Bill S. Hansson, Fernando Ibarra, Wittko Francke: Orchid pollination by sexual swindle. In: Nature. Band 399, Nr. 6735, 3. Juni 1999, S. 421–421, doi:10.1038/20829.
- ↑ L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.