Pentacosan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentacosan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C25H52 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 352,69 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pentacosan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt in Erdöl und Ozokerit (Erdwachs) vor, aber auch im Cuticula-Wachs von Pflanzen und in Semiochemikalien.
Vorkommen
Pentacosan ist ein Bestandteil von Paraffinwachs.[2] Das Mineral Evenkit besteht überwiegend aus Alkanen. Deren Kettenlänge beträgt 19 bis 28, wobei Tricosan die Hauptkomponente ist, Pentacosan macht jedoch ebenfalls einen größeren Anteil aus.[3] Es ist außerdem eine Komponente in Ozokerit. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich je nach Herkunft, Pentacosan ist jedoch zuweilen eine der wichtigsten Komponenten.[4] Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Pentacosan als eine der Hauptkomponenten.[5]
Es ist außerdem ein Bestandteil des Wachses der Cuticula von Pflanzen. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich stark zwischen Pflanzen, sowohl was den Anteil an Alkanen angeht, als auch deren Kettenlänge. Pentacosan macht im Allgemeinen einen geringen Anteil aus, Hauptkomponenten sind meist längere Alkane, beispielsweise Nonacosan.[6] Im Blattwachs von Ludwigia adscendens (Gattung Heusenkräuter) macht es jedoch den Hauptteil der Alkane aus.[7] Tricosan kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla vor.[8]
Die Hauptkomponenten des Sexualpheromons der Sandbiene Andrena nigroaenea sind Tricosan, Pentacosan und Heptacosan. Die Große Spinnen-Ragwurz imitiert das Pheromon als Allomon, um die Insekten anzulocken, die die Pflanzen durch Pseudokopulation bestäuben.[9]
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Große Spinnen-Ragwurz
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Andrena nigroena
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Pentacosane, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. April 2024.
- ↑ Anna Palou, Jordi Cruz, Marcelo Blanco, Rafael Larraz, Juana Frontela, César M. Bengoechea, Josep M. González, Manel Alcalà: Characterization of the Composition of Paraffin Waxes on Industrial Applications. In: Energy & Fuels. Band 28, Nr. 2, 20. Februar 2014, S. 956–963, doi:10.1021/ef4021813.
- ↑ N. V. Platonova, E. N. Kotel’nikova: Synthesis of the organic mineral evenkite. In: Geology of Ore Deposits. Band 49, Nr. 7, Dezember 2007, S. 638–640, doi:10.1134/S1075701507070227.
- ↑ Krzysztof J. Jurek, Adam Kowalski: Origin of Carpathian ozokerite deposits: determined from biomarkers and aromatic hydrocarbons distributions. In: Fuel. Band 310, Februar 2022, S. 122357, doi:10.1016/j.fuel.2021.122357.
- ↑ J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
- ↑ Anton Fagerström, Vitaly Kocherbitov, Peter Westbye, Karin Bergström, Varvara Mamontova, Johan Engblom: Characterization of a plant leaf cuticle model wax, phase behaviour of model wax–water systems. In: Thermochimica Acta. Band 571, November 2013, S. 42–52, doi:10.1016/j.tca.2013.08.025.
- ↑ A. Barik, B. Bhattacharya, S. Laskar, T. C. Banerjee: The determination of n ‐alkanes in the cuticular wax of leaves of Ludwigia adscendens L. In: Phytochemical Analysis. Band 15, Nr. 2, März 2004, S. 109–111, doi:10.1002/pca.745.
- ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
- ↑ Florian P. Schiestl, Manfred Ayasse, Hannes F. Paulus, Christer Löfstedt, Bill S. Hansson, Fernando Ibarra, Wittko Francke: Orchid pollination by sexual swindle. In: Nature. Band 399, Nr. 6735, 3. Juni 1999, S. 421–421, doi:10.1038/20829.