Heptacosan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Heptacosan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C27H56 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 380,75 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Heptacosan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt in Erdöl und Ozokerit (Erdwachs) vor, aber auch im Cuticula-Wachs von Pflanzen und in Semiochemikalien.
Vorkommen
Heptacosan ist ein Bestandteil von Paraffinwachs.[2] Das Mineral Evenkit besteht überwiegend aus Alkanen. Deren Kettenlänge beträgt 19 bis 28, wobei Tricosan die Hauptkomponente ist, Heptacosan ist eine Minderkomponente.[3] Es ist außerdem eine Komponente in Ozokerit. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich je nach Herkunft, Heptacosan ist jedoch zuweilen eine der wichtigsten Komponenten.[4]
Es ist außerdem ein Bestandteil des Wachses der Cuticula von Pflanzen. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich stark zwischen Pflanzen, sowohl was den Anteil an Alkanen angeht, als auch deren Kettenlänge. Oft weisen die Hauptkomponenten unter den Alkanen längere Ketten auf. Beim Buchsbaum (Buxus sempervirens) stellt Heptacosan jedoch das Maximum der Längenverteilung dar, obwohl der Gehalt an Alkanen im Blattwachs insgesamt sehr gering ist.[5] Im Blattwachs von Ludwigia adscendens (Gattung Heusenkräuter) macht Pentacosan den Hauptteil der Alkane aus, Heptacosan gehört jedoch auch zu den Verbindungen, die einen größeren Anteil ausmachen.[6] Tricosan kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla vor.[7]
Die Hauptkomponenten des Sexualpheromons der Sandbiene Andrena nigroaenea sind Tricosan, Pentacosan und Heptacosan. Die Große Spinnen-Ragwurz imitiert das Pheromon als Allomon, um die Insekten anzulocken, die die Pflanzen durch Pseudokopulation bestäuben.[8]
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Große Spinnen-Ragwurz
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Andrena nigroena
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Heptacosane, >97,0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. April 2024.
- ↑ Anna Palou, Jordi Cruz, Marcelo Blanco, Rafael Larraz, Juana Frontela, César M. Bengoechea, Josep M. González, Manel Alcalà: Characterization of the Composition of Paraffin Waxes on Industrial Applications. In: Energy & Fuels. Band 28, Nr. 2, 20. Februar 2014, S. 956–963, doi:10.1021/ef4021813.
- ↑ N. V. Platonova, E. N. Kotel’nikova: Synthesis of the organic mineral evenkite. In: Geology of Ore Deposits. Band 49, Nr. 7, Dezember 2007, S. 638–640, doi:10.1134/S1075701507070227.
- ↑ Krzysztof J. Jurek, Adam Kowalski: Origin of Carpathian ozokerite deposits: determined from biomarkers and aromatic hydrocarbons distributions. In: Fuel. Band 310, Februar 2022, S. 122357, doi:10.1016/j.fuel.2021.122357.
- ↑ Anton Fagerström, Vitaly Kocherbitov, Peter Westbye, Karin Bergström, Varvara Mamontova, Johan Engblom: Characterization of a plant leaf cuticle model wax, phase behaviour of model wax–water systems. In: Thermochimica Acta. Band 571, November 2013, S. 42–52, doi:10.1016/j.tca.2013.08.025.
- ↑ A. Barik, B. Bhattacharya, S. Laskar, T. C. Banerjee: The determination of n ‐alkanes in the cuticular wax of leaves of Ludwigia adscendens L. In: Phytochemical Analysis. Band 15, Nr. 2, März 2004, S. 109–111, doi:10.1002/pca.745.
- ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans, V. madagascariensis, and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
- ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans, V. madagascariensis, and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.