1,2-Dibenzylbenzol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,2-Dibenzylbenzol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H18 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 258,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
1,2-Dibenzylbenzol ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Dibenzylbenzole.
Gewinnung und Darstellung
1,2-Dibenzylbenzol kann durch Trifluoressigsäure katalysierte Friedel-Crafts-Alkylierung von Diphenylmethan mit Benzylalkohol gewonnen werden, wobei auch 1,4-Dibenzylbenzol (para-Dibenzylbenzol) entsteht.[3] Die Verbindung kann auch hergestellt werden, indem o-Dibenzoylbenzol mit Wasserstoff in Gegenwart von Palladium auf Aktivkohle reduziert wird. Sie kann auch aus dem komplexen Gemisch gewonnen werden, das bei der Friedel-Crafts-Reaktion von Benzylchlorid und Diphenylmethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid entsteht.[1]
Es entsteht auch bei der Herstellung von Diphenylmethan (3) durch elektrophile Substitutionsreaktion von Benzol (1) mit Benzylchlorid (2) in Gegenwart einer Lewis-Säure wie amalgamiertem Aluminium.[4]
Verwendung
1,2-Dibenzylbenzol wurde als Gemisch mit anderen Dibenzylbenzolen als elektrisches Isolieröl patentiert.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Frederick Jensen: Notes - Preparation of o-Dibenzoylbenzene and o-Dibenzylbenzene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 25, Nr. 2, 1960, S. 269–269, doi:10.1021/jo01072a607.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Amy L. Ladd, Gordon W. Gribble*: Trifluoroacetic Acid-Promoted Friedel-Crafts Aromatic Alkylation with Benzyl Alcohols. In: Biomedical Journal of Scientific & Technical Research. Band 12, Nr. 3, 2018, S. 001–006, doi:10.26717/BJSTR.2018.12.002257.
- ↑ W. W. Hartman and Ross Phillips: Diphenylmethane In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 34, doi:10.15227/orgsyn.014.0034; Coll. Vol. 2, 1943, S. 232 (PDF).
- ↑ Patent EP0172537B1: Elektrisches Isolieröl und ölgefüllte Apparate. Angemeldet am 16. August 1985, veröffentlicht am 2. November 1988, Anmelder: Nippon Potrochemicals Company Limited, Erfinder: Stsushi Sato et al.