Trifluoressigsäure

Strukturformel
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name Trifluoressigsäure
Andere Namen
  • Trifluorethansäure
  • 2,2,2-Trifluorethansäure
  • TFA
  • TFAA[1]
  • Perfluoressigsäure
  • Perfluorethansäure
Summenformel C2HF3O2
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende, hygroskopische Flüssigkeit[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-05-1
EG-Nummer 200-929-3
ECHA-InfoCard 100.000.846
PubChem 6422
ChemSpider 10239201
Wikidata Q412033
Eigenschaften
Molare Masse 114,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,48 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−15,25 °C[2]

Siedepunkt

72,5 °C[2]

Dampfdruck

130 hPa (20 °C)[2]

pKS-Wert

0,23[4]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser,[2] Ethanol, Aceton und Diethylether[5]

Brechungsindex

1,2855[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​331​‐​314​‐​412
EUH: 071
P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​312[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−1069,9 kJ·mol−1[7]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trifluoressigsäure (TFA) ist eine synthetische chemische Verbindung und der kleinste Vertreter aus der Stoffgruppe der Perfluorcarbonsäuren. Sie ist das perfluorierte Derivat der Essigsäure, d. h., dass alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Fluoratome ersetzt („substituiert“) sind. Ihre Salze und Ester heißen Trifluoracetate.

Geschichte

1922 stellte Frédéric Swarts Trifluoressigsäure bzw. ihr Natriumsalz her und untersuchte deren physikochemischen Eigenschaften.[8]

Vorkommen

Umwelt

Trifluoressigsäure kommt durch Eintrag verschiedener Chemikalien in der Umwelt vor. Natürliche Quellen sind nicht bekannt.[9] Im Meerwasser beträgt die Konzentration circa 0,2 Mikrogramm pro Liter (µg/l).[10] Mitunter kann sich dieser Wert allerdings auch verzehnfachen.[11] In der Schweiz haben sich die TFA-Konzentrationen im Niederschlag in den letzten drei Jahrzehnten mindestens vervierfacht und erreichten im Zeitraum 2021–2023 durchschnittliche Werte von 0,58 µg/l. In den großen Schweizer Flüssen versechsfachten sich die Konzentrationen im selben Zeitraum und erreichten 2021–2023 durchschnittliche Werte von 0,52 µg/l (ohne die stark industriell belastete Rhone mit einem Durchschnitt von 0,8 µg/l).[12]

In der Umwelt entsteht sie aber unter anderem auch durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittels 1,1,1,2-Tetrafluorethan.[13] Überdies entsteht sie als atmosphärisches Abbauprodukt von fast allen synthetischen Kältemitteln der vierten Generation, die auch Hydrofluorolefine (HFO) genannt werden, wie zum Beispiel 2,3,3,3-Tetrafluorpropen. Ein weiterer Mechanismus führt über den Metabolismus fluorierter Arzneistoffe wie Fluoxetin oder Flutamid zum Abbauprodukt Trifluoressigsäure.[14] Einmal entstanden, ist sie in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent). Für die Schweiz wurde der Eintrag aus umgewandelten Kältemitteln über die atmosphärische Deposition auf rund 16–34 Tonnen pro Jahr geschätzt, während sich der Beitrag aus dem Abbau von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen auf rund 3–12 Tonnen pro Jahr belief.[12]

Die TFA-Konzentrationen in Eisbohrkernen vom Devon Ice Cap und dem Mt.-Oxford-Eisfeld aus der kanadischen Arktis stieg zwischen etwa 1985 und 2015 stark an.[15]

Trinkwasser

TFA wurde in 560 von 564 Trinkwasserproben aus der Schweiz und Liechtenstein gefunden (Bestimmungsgrenze: 0,1 μg/l; Mittelwert: 0,765 μg/l; höchster Wert: 20 μg/l).[16] In Frankreich lag der Mittelwert bei 1,2 μg/l und der höchste Wert bei 20 μg/l.[17] In den Niederlanden liegt der Richtwert für Trinkwasser bei 2,2 μg/l.[18] In Dänemark und Italien liegen die (rechtlich verbindlichen) Höchstwerte bei 9 μg/l bzw. 10 μg/l.[19][20]

Andere Lebensmittel

Laut Messungen eines Vereins enthalten im deutschen Handel erhältliche Getreideprodukte Rückstände von TFA. Die durchschnittliche Konzentration lag bei 0,078 Milligramm (mg) pro Kilogramm (kg), der höchste Wert bei 0,360 mg/kg (Müsli). Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) hatte aufgrund von Anfragen aus der Öffentlichkeit eine erste gesundheitliche Einschätzung vorgenommen. Demnach müsste ein Mensch mit einem Körpergewicht von 60 Kilogramm (kg) mindestens acht kg Müsli am Tag essen, um ausgehend vom höchsten gemessenen Wert die gesundheitsbasierten Richtwerte von TFA von 0,05 mg pro kg Körpergewicht zu überschreiten. Daher sind nach derzeitigem Kenntnisstand gesundheitliche Beeinträchtigungen nicht zu erwarten.[21]

Mediankonzentrationen von einigen Mikrogramm pro Liter wurden in Bier und Tee gefunden.[22] Bei Wein ist ein deutlicher und statistisch signifikanter Anstieg der TFA-Konzentrationen zu verzeichnen. Vor 1970 lagen keine nachweisbaren Gehalte vor, ab 2010 war ein deutlicher Anstieg zu beobachten, der bei archivierten Weinen aus Baden einen Spitzenwert von 260 µg/l erreichte. Der höchste TFA-Gehalt in Wein wurde mit 620 μg/l in einem neuseeländischen Wein gemessen.[23]

Eigenschaften

Trifluoressigsäure ist eine farblose, stark hygroskopische Flüssigkeit[24] mit einem stechenden Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf.

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar.[2][5] Ihr pKs-Wert beträgt 0,23.[4] Der große Unterschied des pKs-Wertes, im Vergleich zur Essigsäure, kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande, wodurch das Säureanion stabilisiert wird.

TFA ist sehr mobil in der Umwelt und wird von Pflanzen aufgenommen.[25]

Verwendung

Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt.[26] Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z. B. durch Destillation).

TFA-freie Alternativen wurden entwickelt.[27][28]

Gefahrenbewertung

2024 reichte die BAuA bei der ECHA einen Vorschlag für eine Änderung der harmonisierten Einstufung ein: Die akute Toxizität soll von Kategorie 4 auf 3 verschärft werden. Zusätzlich soll TFA als reproduktionstoxisch Kategorie 1B („Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.“) sowie als PMT- und vPvM-Stoff eingestuft werden.[29]

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit folgenden PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu TFA abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026: Fluazinam, Fluopyram, Diflufenican, Mefentrifluconazol, τ-Fluvalinat, Flonicamid.[30][31] Im September informierten die dänischen Behörden, dass weitere zehn Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen zurückgezogen werden, so dass die Gesamtzahl auf 33 Pflanzenschutzmittel steigt.[32]

Commons: Trifluoressigsäure – Sammlung von Bildern und Audiodateien
Wiktionary: Trifluoressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, Oktober 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supplemental Data – Part 2).
  2. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Trifluoressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Trifluoressigsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  4. ↑ a b chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).
  5. ↑ a b c Eintrag zu Trifluoressigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  6. ↑ Eintrag zu Trifluoroacetic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  8. ↑ Frédéric Swarts: Sur l’acide trifluoracétique. In: Bulletin De La Classe Des Sciences. Band 8, 1922, S. 343–370 (archive.org).
  9. ↑ Shira Joudan, Amila O. De Silva, Cora J. Young: Insufficient evidence for the existence of natural trifluoroacetic acid. In: Environmental Science: Processes & Impacts. Band 23, Nr. 11, 17. November 2021, S. 1641–1649, doi:10.1039/D1EM00306B.
  10. ↑ Hartmut Frank, Eugen H. Christoph, Osmund Holm-Hansen, John L. Bullister: Trifluoroacetate in ocean waters. In: Environmental Science & Technology. Band 36, Nr. 1, 1. Januar 2002, S. 12–15, doi:10.1021/es0101532, PMID 11811478.
  11. ↑ Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Trifluoressigsäure, Seite 2, Stand Februar 2023, abgerufen am 7. Juli 2024
  12. ↑ a b Stephan Henne, Florian R. Storck, Henry Wöhrnschimmel, Markus Leuenberger, Martin K. Vollmer, Stefan Reimann: Trifluoroacetate (TFA) in precipitation and surface waters in Switzerland: trends, source attribution, and budget. In: Atmospheric Chemistry and Physics. Band 25, Nr. 23, 2025, S. 18157–18186, doi:10.5194/acp-25-18157-2025.
  13. ↑ E.H. Christoph: Bilanzierung und Biomonitoring von Trifluoracetat und anderen Halogenacetaten, Dissertation, 2002, Universität Bayreuth
  14. ↑ Cormac D. Murphy: Microbial degradation of fluorinated drugs: biochemical pathways, impacts on the environment and potential applications. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 100, Nr. 6, 1. März 2016, S. 2617–2627, doi:10.1007/s00253-016-7304-3.
  15. ↑ Heidi M. Pickard, Alison S. Criscitiello, Daniel Persaud, Christine Spencer, Derek C. G. Muir, Igor Lehnherr, Martin J. Sharp, Amila O. De Silva, Cora J. Young: Ice Core Record of Persistent Short‐Chain Fluorinated Alkyl Acids: Evidence of the Impact From Global Environmental Regulations. In: Geophysical Research Letters. Band 47, Nr. 10, 28. Mai 2020, doi:10.1029/2020GL087535.
  16. ↑ Verband der Kantonschemiker der Schweiz (Hrsg.): Auswertung VKCS-Kampagne PFAS in Trinkwasser 2023. 2023 (kantonschemiker.ch [PDF]).
  17. ↑ Anses (Hrsg.): Campagne nationale de mesure de l’occurrence de composés émergents dans les eaux destinées à la consommation humaine – PFAS et US-PFAS – Campagne 2024–2025. 2025 (anses.fr [PDF]).
  18. ↑ Bijlage bij RIVM-brief aan ILT: “Advies indicatieve drinkwaterrichtwaarde trifluorazijnzuur (TFA)”. RIVM, abgerufen am 27. Mai 2024 (niederländisch).
  19. ↑ Miljø- og Ligestillingsministeriet: Bekendtgørelse om vandkvalitet og tilsyn med vandforsyningsanlæg. 10. März 2022 (retsinformation.dk [abgerufen am 25. März 2025]).
  20. ↑ DECRETO LEGISLATIVO 19 giugno 2025, n. 102. In: Gazzetta Ufficiale della Repubblica Italiana. 4. Juli 2025 (gazzettaufficiale.it [PDF]).
  21. ↑ Trifluoressigsäure (TFA) in Getreideprodukten: Nach derzeitigem Kenntnisstand sind gesundheitliche Beeinträchtigungen nicht zu erwarten. 10. Dezember 2025, abgerufen am 11. Dezember 2025.
  22. ↑ Marco Scheurer, Karsten Nödler: Ultrashort-chain perfluoroalkyl substance trifluoroacetate (TFA) in beer and tea – An unintended aqueous extraction. In: Food Chemistry. Band 351, 2021, S. 129304, doi:10.1016/j.foodchem.2021.129304.
  23. ↑ Finnian Freeling, Ramón Mira de Orduña Heidinger: Tracking Trifluoroacetate (TFA) through Time: A 78-Year Record from Archived Wines. In: Environmental Science & Technology. 2025, doi:10.1021/acs.est.5c10868.
  24. ↑ Brockhaus ABC Chemie, 3. Auflage, F.A. Brockhausverlag Leipzig 1971, S. 1436.
  25. ↑ Alina H. Seelig, Veikko Junghans, Thorsten Reemtsma, Daniel Zahn: Plant Uptake of Persistent and Mobile Chemicals in Rocket (Eruca sativa)─A Greenhouse Study on Agricultural Wastewater Reuse. In: Environmental Science & Technology. Band 59, Nr. 18, 2025, S. 9265–9274, doi:10.1021/acs.est.5c02379, PMID 40294387, PMC 12080245 (freier Volltext).
  26. ↑ Joseph J. Katz: Anhydrous Trifluoroacetic Acid as a Solvent for Proteins. In: Nature. Band 174, Nr. 4428, 11. September 1954, S. 509–509, doi:10.1038/174509a0.
  27. ↑ Jan Pawlas, Christophe André, Jon H. Rasmussen, Olivier Ludemann-Hombourger: Brønsted Acid–Lewis Acid (BA–LA) Induced Final Deprotection/Peptide Resin Cleavage in Fmoc/t-Bu Solid-Phase Peptide Synthesis: HCl/FeCl3 and AcOH/FeCl3 as Viable PFAS-Free Alternatives for TFA. In: Organic Letters. Band 26, Nr. 31, 2024, S. 6787–6791, doi:10.1021/acs.orglett.4c02569.
  28. ↑ Fathima Fidha, Ashish Kumar, Maria Leko, Oleg Marder, Sergey Burov, Anamika Sharma, Beatriz G. de la Torre, Fernando Albericio: Advancing sustainable peptide synthesis: methanesulfonic acid–formic acid as a greener substitute for TFA in final global deprotection. In: Green Chemistry. Band 27, Nr. 46, 2025, S. 14911–14918, doi:10.1039/D5GC04192A.
  29. ↑ Registry of CLH intentions until outcome – Trifluoroacetic acid. ECHA, abgerufen am 12. November 2024.
  30. ↑ Denmark takes bold step to ban PFAS pesticides. In: Affidia Journal. Abgerufen am 21. Juli 2025 (englisch).
  31. ↑ Afviklingsfrister for tilbagekaldelse af pesticidmidler med aktivstoffer, som danner TFA. (PDF) In: mst.dk. 8. Juli 2025, abgerufen am 21. Juli 2025 (dänisch).
  32. ↑ Miljøstyrelsen forbyder flere pesticidmidler for at beskytte grundvandet. In: mst.dk. 30. September 2025, abgerufen am 3. November 2025 (dänisch).
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