1,4-Dibenzylbenzol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,4-Dibenzylbenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H18 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 258,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,175 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1,4-Dibenzylbenzol ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Dibenzylbenzole.
Gewinnung und Darstellung
1,4-Dibenzylbenzol kann durch Alkylierung von Benzol mit α,α'-Dichlor-p-xylol in einer Ausbeute von 35 % synthetisiert werden.[1]
Es entsteht als gemisch mit ortho-Dibenzylbenzol bei der Herstellung von Diphenylmethan (3) durch elektrophile Substitutionsreaktion von Benzol (1) mit Benzylchlorid (2) in Gegenwart einer Lewis-Säure wie amalgamiertem Aluminium.[3]
Eigenschaften
1,4-Dibenzylbenzol ist ein farbloser Feststoff, der eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pbca (Raumgruppen-Nr. 61) besitzt. Beide Phenylringe im Molekül sind um 88,39° aus der Ebene des zentralen Benzolrings verdreht. In der Kristallstruktur lagern sich die Moleküle in einer Fischgrätenanordnung mit zueinander gerichteten Phenylgruppen aneinander.[1]
Verwendung
1,4-Dibenzylbenzol kann als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmitteln verwendet werden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Y.-J. Cui, G. Li, F.-X. Ren, Z.-Y. Duan, W.-J. Zhang: 1,4-Dibenzylbenzene. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 63, Nr. 8, 2007, S. o3393–o3393, doi:10.1107/S1600536807031236.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ W. W. Hartman and Ross Phillips: Diphenylmethane In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 34, doi:10.15227/orgsyn.014.0034; Coll. Vol. 2, 1943, S. 232 (PDF).