Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
DNDS | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H8N2Na2O10S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher bis brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 474,335 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat ist eine chemische Verbindung und aus der Gruppe der Stilbene und der aromatischen Nitroverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat kann durch Sulfonierung von 4-Nitrotoluol zu 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure und dessen anschließende Oxidation mit Natriumhypochlorit und Natronlauge gewonnen werden.[4] Arthur George Green und André Wahl berichteten zuerst über diese Synthese der Verbindung.[5] Das Besondere an dieser Synthese ist die oxidative C=C-Bindungsknüpfung.
Verwendung
Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen. Durch Selbstkondensation der Verbindung in Natronlauge erhält man ein gelbes Farbstoffgemisch aus der Gruppe der Stilbenfarbstoffe, das unter der Bezeichnung C.I. Direct Yellow 11 (C.I. 40000)[S 2] vermarktet wird.[6] Durch Reduktion von Dinatrium-4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat zur 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure, anschließender Tetrazotierung und Kupplung auf Phenol erhält man den Direktfarbstoff Direct Yellow 4[S 3], der wiederum durch Umsetzung mit Ethylchlorid zu Direct Yellow 12[S 4] umgesetzt wird.[7]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Disodium 4,4'-Dinitrostilbene-2,2'-disulfonate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. April 2022.
- ↑ a b c Datenblatt 4,4'-DINITROSTILBENE-2,2'-DISULFONIC ACID, DISODIUM SALT, AldrichCPR bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2022 (PDF).
- ↑ Ming-Xing Du, Wei Zou, Qing Xia, Ling-Xin Wang, Jia Kang, Feng-Bao Zhang, Guo-Liang Zhang: Measurement and Correlation of the Solubility of Disodium 4,4′-Dinitrostilbene-2,2′-disulfonate in Aqueous Organic Solutions. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 58, Nr. 7, 2013, S. 1934–1938, doi:10.1021/je400064r.
- ↑ Systematic organic chemistry: Modern methods of preparation and estimation, by W. M. Cumming, D.Sc., I. Vance Hopper, Ph. D., and T. S. Wheeler, Ph.D., B.Sc. 3rd edition r3evised by W. M. Cumming and I. vance Hopper. Pp. xxvi+547. London: Constable & Co. Ltd., 1937. 25s. In: Journal of the Society of Chemical Industry. Band 57, Nr. 12, 1938, S. 283–283, doi:10.1002/jctb.5000571204.
- ↑ Arthur G. Green, André R. Wahl: Ueber die Oxydation von Paranitrotoluolsulfosäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 30, Nr. 3, 1897, S. 3097–3101, doi:10.1002/cber.189703003128.
- ↑ C.I. Diarect Yellow 11 / C.I. 40000. In: Society of dyers & colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-901956-06-6, S. 4364 (archive.org [abgerufen am 12. Dezember 2025]).
- ↑ Klaus Hunger: Industrial Dyes. Wiley, 2007, ISBN 978-3-527-60606-1, S. 169 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,4′-Dinitrostilben-2,2′-disulfonsäure: CAS-Nr.: 128-42-7, EG-Nr.: 204-885-6, ECHA-InfoCard: 100.004.442, PubChem: 5282251, ChemSpider: 4445426, Wikidata: Q27896130.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Yellow 11: CAS-Nr.: 1325-37-7, EG-Nr.: 215-393-6, ECHA-InfoCard: 100.013.994, Wikidata: Q72469597.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Yellow 4: CAS-Nr.: 3051-11-4, EG-Nr.: 221-267-1, ECHA-InfoCard: 100.019.335, PubChem: 135442944, ChemSpider: 17946628, Wikidata: Q4096518.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Yellow 12: CAS-Nr.: 2870-32-8, EG-Nr.: 220-698-2, ECHA-InfoCard: 100.018.817, PubChem: 171391173, ChemSpider: 21159733, Wikidata: Q4501376.