4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7NO5S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse |
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| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
135 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrotoluole und der aromatischen Sulfonsäuren.
Darstellung
4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure erhält man durch Sulfonierung von 4-Nitrotoluol mit 20–25 %igem Oleum. Alternativ kann eine Schmelze von 4-Nitrotoluol und Schwefelsäure mit gasförmigen Schwefeltrioxid sulfoniert,[2] bzw. die Sulfonierung mit höherprozentigem Oleum in einem kontinuierlichen Verfahren durchgeführt werden.[3]
Verwendung
4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure ist ein Vorprodukt zur Herstellung von optischen Aufhellern. Unter oxidativen Bedingungen dimerisiert die Verbindung 1 zur 4,4′-Dinitrostilben-2,2′-disulfonsäure[S 2] 2, die durch Reduktion in die 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure 3 überführt wird. Durch Kondensation mit Cyanurchlorid 4 und Substitution der verbleibenden Chloratome in dem Kondensationsprodukt 5 durch aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Amine erhält man optische Aufheller des Triazinylaminostilben-Typs 6.[4]
Durch die Selbstkondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure in wässriger Natronlauge, gegebenenfalls in Abwesenheit weiterer aromatischer Verbindungen, sind eine Reihe von Stilbenfarbstoffen zugänglich, die neben dem Stilbenstrukturelement noch Azo- und Azoxygruppen enthalten können. Es handelt sich zumeist um Gemische mehrerer Verbindungen, wobei sich die genaue Zusammensetzung durch die Laugenkonzentration beeinflussen lasst. So erhält man beispielsweise durch die Selbstkondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure in Gegenwart von p-Aminophenol den gelben Direktfarbstoff C.I. 40025, mit Direct Yellow 4[S 3] als Hauptkomponente.[5.1] Direct Yellow 4 lässt sich auch gezielt durch Tetrazotierung der 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure und Kupplung auf Phenol darstellen.[5.2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu 4-Nitrotoluene-2-sulfonic Acid Hydrate bei TCI Europe, abgerufen am 7. Dezember 2025.
- ↑ Patent EP83555A1: Verfahren zur Herstellung von p-Nitrotoluol-2-sulfonsäure. Angemeldet am 24. Dezember 1982, veröffentlicht am 13. Juli 1983, Anmelder: Ciba-Geigy AG, Erfinder: John Gordon Lee, Richard Boardman Lund.
- ↑ Patent EP143750A2: Process for the preparation of 4-nitrotoluene-2-sulfonic acid. Angemeldet am 22. November 1984, veröffentlicht am 5. Juni 1985, Anmelder: Ciba-Geigy AG, Erfinder: Gottfried Seifert, Sebastian Staubli, Josef Hermann Wieland, Willy Regenass.
- ↑ Adolf Emil Siegrist, Claude Eckhardt, Jürgen Kaschig, Erika Schmidt: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2003, ISBN 978-3-527-30673-2, Optical Brighteners, doi:10.1002/14356007.a18_153.
- ↑ Society of dyers & colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-901956-06-6.
- ↑ C.I. 40025, S.4367, (archive.org [abgerufen am 9. Dezember 2025])
- ↑ C.I. Direct Yellow 4, C.I. 24890, S.4213, (archive.org [abgerufen am 9. Dezember 2025])
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-2-methyl-5-nitrobenzolsulfonat: CAS-Nr.: 5258-64-0, PubChem: 21329, ChemSpider: 20047, Wikidata: Q81990984.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,4′-Dinitrostilben-2,2′-disulfonsäure: CAS-Nr.: 128-42-7, EG-Nr.: 204-885-6, ECHA-InfoCard: 100.004.442, PubChem: 5282251, ChemSpider: 4445426, Wikidata: Q27896130.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Yellow 4: CAS-Nr.: 3051-11-4, EG-Nr.: 221-267-1, ECHA-InfoCard: 100.019.335, PubChem: 135442944, ChemSpider: 17946628, Wikidata: Q4096518.