Butoxybenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name Butoxybenzol
Andere Namen
  • 1-Phenoxybutan
  • Butyloxybenzol
  • Phenylbutylether
  • Phenyl-n-butylether
  • n-Butylphenylether
  • ROPh
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1126-79-0
EG-Nummer 214-426-1
ECHA-InfoCard 100.013.115
PubChem 14311
ChemSpider 13673
Wikidata Q27279741
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-19 °C[1]

Siedepunkt

210 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Diethylether[2]

Brechungsindex

1,374 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butoxybenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Gewinnung und Darstellung

Butoxybenzol kann aus Natriumphenolat und n-Butylbromid in absolutem Alkohol oder durch Dreiphasenkatalyse (TLPC) mit Polyethylenglykol (PEG) als Katalysator gewonnen werden.[4][5][6]

Eigenschaften

Butoxybenzol ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit.[1] Bei der thermischen Zersetzung der Verbindung durch schockartige Einzelimpulse entsteht hauptsächlich Ethylen und in geringem Maße auch 1-Buten.[7]

Verwendung

Butoxybenzol ist ein Hauptbestandteil von Accutrace Plus, ein Kraftstofffarbstoff, der seit 2022 von der EU zur Markierung steuerbegünstigten Kraftstoffen vorgegeben wird.[8]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Butoxybenzol, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 2. Januar 2026.
  2. W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2022, ISBN 978-0-323-98443-0, S. 338 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Butylphenylether, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2026 (PDF).
  4. Richard Smith: The Isomerization of n-Butyl Phenyl Ether. In: Journal of the American Chemical Society. Band 56, Nr. 6, 1934, S. 1419–1419, doi:10.1021/ja01321a067.
  5. Hsu-Chin Hsiao, Shue-Ming Kao, Hung-Shan Weng: Synthesis of n-Butyl Phenyl Ether by Tri-Liquid-Phase Catalysis Using Poly(ethylene glycol)-600 as a Catalyst. 1. Analysis of Factors Affecting the Formation of a Third Liquid Phase. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 39, Nr. 8, 2000, S. 2772–2778, doi:10.1021/ie990824t.
  6. Hsu-Chin Hsiao, Wei-Chi Li, Hung-Shan Weng: A preliminary evaluation of a continuous-flow reactor for liquid–liquid–solid phase-transfer catalyzed synthesis of n-butyl phenyl ether. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 80, Nr. 3, 2005, S. 299–306, doi:10.1002/jctb.1151.
  7. James A. Walker, Wing. Tsang: Single-pulse shock tube studies on the thermal decomposition of n-butyl phenyl ether, n-pentylbenzene, and phenetole and the heat of formation of phenoxy and benzyl radicals. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 94, Nr. 8, 1990, S. 3324–3327, doi:10.1021/j100371a023.
  8. Durchführungsbeschluss (EU) 2022/197