Benzimidazol

Benzimidazol ist eine heterocyclische organische chemische Verbindung die aus der Verschmelzung von Benzol und Imidazol entsteht. Verbindungen mit dieser Grundstruktur werden als Benzimidazole bezeichnet, deren bedeutendster Vertreter in der Natur die Verbindung N-Ribosyl-5,6-dimethylbenzimidazol ist, welche als Ligand für Cobalt im Vitamin B₁₂ vorkommt. Sie steht aber auch in Verbindung mit Purin und Adenin, bei denen die Benzolstruktur im Ringsystem durch Pyrimidin ersetzt ist.

Benzimidazol kann durch Kondensation von o-Phenylendiamin mit Ameisensäure oder dem äquivalenten Orthoameisensäuretrimethylester dargestellt werden.^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{4}(NH_{2})_{2}+HC(OCH_{3})_{3}} }$ ${\displaystyle \mathrm {\longrightarrow C_{6}H_{4}N(NH)CH+3\ CH_{3}OH} }$

Benzimidazol dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Derivaten, die als Arzneistoffe (darunter die Anthelminthika Flubendazol, Albendazol, Fenbendazol, Mebendazol und Thiabendazol, aber auch andere wie z. B. Omeprazol und Domperidon) und Fungizide (sogenannte MBC-Fungizide) eingesetzt werden. Beispiele für MBC-Fungizide sind Carbendazim und Fuberidazol, ferner Benomyl und Thiophanat-methyl als metabolische Vorstufen für Carbendazim.

Probenzimidazole nennt man Verbindungen ohne Benzimidazolstruktur, die erst im Organismus in Benzimidazolwirkstoffe umgewandelt werden. Beispiele für solche Prodrugs sind Netobimin und Febantel.^[6] Die anthelminische Wirkung beruht auf der Hemmung der Zellteilung (Mitose) durch Zerstörung der Bausteine des Spindelapparates.^[6]

Als thermisch stabiler Kunststoff lässt sich das Polymer Polybenzimidazol einsetzen.

Benzimidazol ist das namensgebende Strukturelement der Benzimidazol-Opioide (1-Aminoalkyl-2-benzylbenzimidazole), einer Gruppe synthetischer Opioide mit zum Teil hoch toxischen Vertretern mit hoher Missbrauchsattraktivität.

1. ↑ Eintrag zu BENZIMIDAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Mai 2020.
2. ↑ Eintrag zu Benzimidazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
3. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Benzimidazol bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019..
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Benzimidazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5798)
5. ↑ E. C. Wagner and W. H. Millett: Benzimidazole In: Organic Syntheses. 19, 1939, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.019.0012; Coll. Vol. 2, 1943, S. 65 (PDF).
6. ↑ ^{a b} Antiparasitika (Österreichische Agentur für Gesundheit und Ernährungssicherheit) (Memento vom 25. April 2014 im Internet Archive).