Anthrachinon-2-sulfonsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Anthrachinon-2-sulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H8O5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 288,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Anthrachinon-2-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonderivate.
Darstellung und Eigenschaften
1874 konnte Carl Liebermann zeigen, dass o-Benzoylbenzoesäure bei Erhitzen mit rauchender Schwefelsäure in Anthrachinon übergeht und weiter zu Anthrachinon-2-sulfonsäure sulfoniert wird.[4]
Allgemein lässt sich die Verbindung aus Anthrachinon durch Behandlung mit wenig Schwefelsäure bei niederer Temperatur gewinnen.[2] In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen erhält man bei der Sulfonierung überwiegend Anthrachinon-1-sulfonsäure oder -2-sulfonsäure. Bei der weiteren Sulfonierung entstehen auch Anthrachinondisulfonsäuren, in denen die Sulfonsäuregruppen die 1,5-[S 1] und 1,8-[S 2] bzw. 2,6-[S 3] und 2,7-Positionen[S 4] einnehmen.[5] Die reine Säure erhält man aus den Barium- oder Bleisalzen durch Zersetzung derselben mit Schwefelsäure oder durch Behandeln des Bleisalzes mit Schwefelwasserstoff. Beim Konzentrieren der Lösungen scheidet sich die Anthrachinon-2-sulfonsäure in feinen mikroskopischen, schwefelgelben Blättchen ab.[2]
Die Verbindung lässt sich leicht in Gestalt ihres in Wasser schwerlöslichen, in silberglänzenden Blättchen kristallisierenden Natriumsalzes (Natriumanthrachinon-2-sulfonat) abscheiden, das in der Technik gewöhnlich als "Silbersalz" bezeichnet wird. Dazu wird bei obiger Reaktion Soda zugegeben und die Lösung eingedampft.[1]
Anthrachinon-2-sulfonsäure kann leicht in Derivate überführt werden. Der Methylester bildet Blättchen mit einem Schmelzpunkt von 123 °C, der Ethylester schmilzt bei 125 °C, das Chlorid bildet gelblichen Blättchen mit einem von Schmelzpunkt von 193 °C und das Amid bildet lange gelbe, bei 261 °C schmelzende Nadeln.[1][2]
Verwendung
Anthrachinon-2-sulfonsäure kann zur Herstellung von Alizarin durch Reaktion mit Alkalischmelzen verwendet werden.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Arnold Reissert, Paul Jacobson: Cyclische Verbindungen. – Naturstoffe, Teil 2: Mehrkernige Benzolderivate. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2021, ISBN 978-3-11-235354-7, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d Gustav Auerbach: Anthracen und seine Derivate für Tecknik und Wissenschaft. Braunschweig, Vieweg und Sohn, 1880, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ C. Liebermann: Synthese der Anthrachinonsulfosäure. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 7, Nr. 1, 1874, S. 805, doi:10.1002/cber.187400701255.
- ↑ Anthrachinonsulfonsäuren. In: spektrum.de. Abgerufen am 25. November 2025.
- ↑ H. Caro, C. Graebe, C. Liebermann: Ueber Fabrikation von künstlichem Alizarin. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 3, Nr. 1, 1870, S. 359–360, doi:10.1002/cber.187000301122.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,5-Anthrachinondisulfonsäure: CAS-Nr.: 117-14-6, EG-Nr.: 204-177-7, ECHA-InfoCard: 100.003.798, PubChem: 8329, ChemSpider: 8026, Wikidata: Q27261176.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,8-Anthrachinondisulfonsäure: CAS-Nr.: 82-48-4, EG-Nr.: 201-426-1, ECHA-InfoCard: 100.001.297, PubChem: 6712, ChemSpider: 6456, Wikidata: Q81988569.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Anthrachinondisulfonsäure: CAS-Nr.: 84-50-4, EG-Nr.: 201-534-9, ECHA-InfoCard: 100.001.395, PubChem: 66534, ChemSpider: 59905, Wikidata: Q27158338.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,7-Anthrachinondisulfonsäure: CAS-Nr.: 84-49-1, EG-Nr.: 201-533-3, ECHA-InfoCard: 100.001.394, PubChem: 66533, ChemSpider: 59904, Wikidata: Q81988587.