Anthrachinon-1-sulfonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Anthrachinon-1-sulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H8O5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 288,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Anthrachinon-1-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonderivate.
Gewinnung und Darstellung
Anthrachinon-1-sulfonsäure kann aus seinem Kaliumsalz über das in Wasser fast unlösliche Bariumsalz durch Zersetzung des letzteren mit Schwefelsäure gewonnen werden.[1]
Es kann auch durch Sulfonierung von Anthrachinon bei relativ milden Bedingungen in Gegenwart von Quecksilber (0,5 %) mit 20%iger Schwefelsäure dargestellt werden. Zur Vermeidung der Disulfonierung wird die Reaktion nur bis zu einem Umsatz von etwa 50 % bei einer Temperatur von 120 °C durchgeführt. Die Anthrachinon-1-sulfonsäure wird als Kaliumsalz gefällt (Diamantsalz) und dann entsprechend dem obigen Verfahren gewonnen.[4]
Eigenschaften
Anthrachinon-1-sulfonsäure ist ein zitronengelbe kleine Kristalle (aus Benzol oder Chlorbenzol auskristallisiert). Mit Thionylchlorid gekocht reagiert die Verbindung sehr leicht zum entsprechenden Chlorid.[1] Es bleibt jedoch von Bedeutung zur Herstellung von Farbstoffen über sein Chlorid oder Methylaminderivat.[5]
Verwendung
Anthrachinon-1-sulfonsäure wurde hauptsächlich zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon verwendet. Die Herstellung von 1-Aminoanthrachinon über die Sulfonsäure ist wegen des Einsatzes von Quecksilber jedoch stark zurückgegangen. An ihre Stelle tritt die Nitrierung von Anthrachinon und anschließende Reduzierung des 1-Nitroanthrachinons sowie die Druckammonolyse.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Hans Meyer, Karl Schlegl: Über Anhydride aromatischer Sulfosäuren. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. Band 34, Nr. 4, 1913, S. 561–577, doi:10.1007/BF01517770.
- ↑ Ralph L. Shriner: The Systematic Identification of Organic Compounds. Wiley, 2004, ISBN 978-0-471-21503-5, S. 697 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology, 2 Volume Set. Wiley, ISBN 978-0-470-04748-4, S. 846 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).