L-α-Glycerylphosphorylcholin

Strukturformel
Allgemeines
Name L-α-Glycerylphosphorylcholin
Andere Namen
  • L-alpha-Glycerylphosphorylcholin
  • alpha-GPC
  • Cholinalfoscerat
  • (2R)-2,3-Dihydroxypropyl-2-(trimethylammonio)ethylphosphat
  • sn-glycero-3-Phosphocholin
  • Delecit
  • GLYCEROPHOSPHOCHOLINE (INCI)[1]
Summenformel C8H20NO6P
Kurzbeschreibung

Kristalliner Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28319-77-9
EG-Nummer 248-962-2
ECHA-InfoCard 100.044.496
PubChem 657272
DrugBank DB04660
Wikidata Q28529699
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N07AX02

Wirkmechanismus

Hormonvorstufe

Eigenschaften
Molare Masse 257,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

152 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-α-Glycerylphosphorylcholin (α-GPC, Cholinalfoscerat) ist ein Metabolit des Phospholipids Phosphatidylcholin. Es kommt natürlich im Gehirn und in den Nieren vor. Es ist ein parasympathomimetischer Vorgänger des Neurotransmitters Acetylcholin.[4] α-GPC kann die Blut-Hirn-Schranke durchdringen, ist dadurch Quelle für die schnelle Bereitstellung von Cholin im Gehirn und wird dort zur Synthese von Acetylcholin benutzt.[5] In Nieren dient α-GPC als Osmolyt der Osmoregulation.[6] α-GPC ist in den USA von der FDA als Generally Recognized As Safe eingestuft.[7]

Eine Verwendung von α-GPC zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit und Demenz wird untersucht.[8][9]

Literatur

  • S. K. Tayebati, F. Amenta: Choline-containing phospholipids: relevance to brain functional pathways. In: Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. Band 51, Nr. 3, 2013, S. 513–521, doi:10.1515/cclm-2012-0559, PMID 23314552.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu GLYCEROPHOSPHOCHOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. ↑ a b Patent WO9315088: Crystallisation process for preparing glycerophosphocholine. Angemeldet am 31. Dezember 1992, veröffentlicht am 5. August 1993, Erfinder: Christopher T. Evans, Raymond Mccague, Nicholas D. Tyrrell.‌
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ M. de Jesus Moreno Moreno: Cognitive improvement in mild to moderate Alzheimer’s dementia after treatment with the acetylcholine precursor choline alfoscerate: A multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled trial. In: Clinical Therapeutics. Band 25, Nr. 1, 2003, S. 178–193, doi:10.1016/S0149-2918(03)90023-3, PMID 12637119.
  5. ↑ L. Parnetti et al.: Cholinergic precursors in the treatment of cognitive impairment of vascular origin: Ineffective approaches or need for re-evaluation? In: Journal of the Neurological Sciences. Band 257, Nr. 1–2, 2007, S. 264–269, doi:10.1016/j.jns.2007.01.043, PMID 17331541.
  6. ↑ M. Gallazzini, M. B. Burg: What’s new about osmotic regulation of glycerophosphocholine. In: Physiology (Bethesda). Band 24, Nr. 4, 2009, S. 245–249, doi:10.1152/physiol.00009.2009, PMID 19675355, PMC 2943332 (freier Volltext).
  7. ↑ GRAS Notices 419: L-alpha-glycerylphosphorylcholine. FDA.gov, PDF.
  8. ↑ E. Traini, V. Bramanti, F. Amenta: Choline alphoscerate (alpha-glyceryl-phosphoryl-choline) an old choline- containing phospholipid with a still interesting profile as cognition enhancing agent. In: Current Alzheimer Research. Band 10, Nr. 10, 2013, S. 1070–1079, PMID 24156263.
  9. ↑ P. L. Scapicchio: Revisiting choline alphoscerate profile: a new, perspective, role in dementia? In: The International Journal of Neuroscience. Band 123, Nr. 7, 2013, S. 444–449, doi:10.3109/00207454.2013.765870, PMID 23387341.