2-Hydroxyanthrachinon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Hydroxyanthrachinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2-Hydroxyanthrachinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonderivate.
Vorkommen
2-Hydroxyanthrachinon kommt in den Wurzeln von Oldenlandia umbellata, den Labkräuter-Arten Galium saxatile L., Galium verum, Galium mollugo L. und Galium pumilum L., sowie in Asperula odorata L. und Morinda umbellata vor.[3][4] Sie tritt auch als Metabolit von Anthrachinon in Tieren auf.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
2-Hydroxyanthrachinon kann durch Reaktion von Anthrachinon-2-sulfonsäure mit Calciumhydroxid oder Natriumhydroxid gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
2-Hydroxyanthrachinon ist ein gelber, kristalliner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][3] Da die Hydroxygruppe in 2-Hydroxyanthrachinon keine intramolekulare Wasserstoffbrücke bildet, ist sie leichter ionisierbar als die in 1-Hydroxyanthrachinon. Dies spiegelt sich in ihren jeweiligen pKs-Werten von 7,6 und 11,5 wider.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, 2004, ISBN 0-8493-0485-7, S. 3–314 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Cayman Chemical: 2-Hydroxyanthraquinone (2-hydroxy-9,10-Anthraquinone, 2-hATQ, β-Hydroxyanthraquinone, NSC 2595, CAS Number: 605-32-3), abgerufen am 21. Oktober 2025.
- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3570 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ R. Thomson: Naturally Occurring Quinones. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-0-323-16134-3, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Tokuro Sato, Taeko Suzuki, Haruhisa Yoshikawa: Metabolism of Anthraquinone ii. Sulfate Conjugate of 2-hydroxyanthraquinone. In: The Journal of Biochemistry. Band 46, Nr. 8, 1959, S. 1097–1099, doi:10.1093/oxfordjournals.jbchem.a127002.
- ↑ Mitiiti Fujita, Tsutomu Furuya, Mitsuyoshi Matsuo: Studies on the Metabolism of Naturally Occurring Anthraquinones. I. The Metabolism of 1-Hydroxyanthraquinone and 2-Hydroxyanthraquinone. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 9, Nr. 12, 1961, S. 962–966, doi:10.1248/cpb.9.962.
- ↑ O. P. Agarwal: Synthetic Organic Chemistry. 14. Auflage. Krishna Prakashan, 2006, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paul F. Gordon, Peter Gregory: Organic Chemistry in Colour. De Gruyter, 2022, ISBN 978-3-11-254174-6, S. 171 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).