2-Heptanon

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Heptanon
Andere Namen
  • Amylmethylketon
  • Methylamylketon
  • MAK
  • Heptan-2-on
  • Methylpentylketon
  • METHYL AMYL KETONE (INCI)[1]
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-43-0
EG-Nummer 203-767-1
ECHA-InfoCard 100.003.426
PubChem 8051
Wikidata Q517266
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−35 °C[2]

Siedepunkt

151 °C[2]

Dampfdruck
  • 4,5 hPa (20 °C)[2]
  • 6,45 hPa (30 °C)[2]
  • 11,9 hPa (40 °C)[2]
  • 21 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4007 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332
P: 210[2]
MAK

Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

2-Heptanon ist eine wichtige Aromakomponente in Blauschimmelkäse,[6] zum Beispiel im Gorgonzola[7] und Lazur (einem polnischen Schimmelkäse)[8] sowie im Camembert.[6] Es kommt außerdem in Brombeeren vor, wobei es charakteristischer Aromabestandteil von unreifen (grünen bis roten) Beeren ist.[9] Es wurde in Heidelbeeren der Art Vaccinium angustifolium (Gattung Vaccinium) nachgewiesen. Möglicherweise dient es der Bohrfliege Rhagoletis mendax als Kairomon, um Beeren zur Eiablage zu finden.[10]

Außerdem kommt es vor in Estragon,[11] Capsicum frutescens,[11] im Kreosotbusch,[11] in Noni,[11] Boldo,[11] Sauerkirschen,[11] in der Weinraute,[11] im Gewürznelkenbaum,[11] in Bananen[12] und Erdbeeren,[12] wie Moschus-[13] und Wald-Erdbeeren,[13] vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.[14]

Gewinnung und Darstellung

2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten gewonnen werden.[15] Bei der elektrochemischen Reduktion von Ethyl-2-butylacetoacetat (Quecksilber-Elektrode, Tetrabutylammoniumbromid als Elektrolyt) ergibt 2-Heptanon neben 2-Heptanol und Ethylhexanoat.[16] Daneben ist auch die Hydratisierung von 2-Heptin möglich, mit Wasser in Methanol oder Essigsäure.[17] Die biotechnologische Herstellung ist durch Oxidation von 2-Heptanol mit der Hefe Saccharomyces cerevisiae[18] oder aus Octansäure mit dem Pilz Penicillium roquefortii möglich.[19]

Eigenschaften und Reaktionen

2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt[20][21]), die schwer löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung bildet mit Wasser ein bei 95 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 48 Ma%.[22]

Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.[23]

Verwendung

2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.[2] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 07.002 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[24]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu METHYL AMYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 2-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt 2-Heptanon bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2012.
  4. ↑ Eintrag zu Heptan-2-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-43-0 bzw. 2-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ a b Michael Qian, Cara Nelson, Scott Bloomer: Evaluation of fat‐derived aroma compounds in blue cheese by dynamic headspace GC/Olfactometry‐MS. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 79, Nr. 7, Juli 2002, S. 663–667, doi:10.1007/s11746-002-0540-4.
  7. ↑ Luigi Moio, Paola Piombino, Francesco Addeo: Odour-impact compounds of Gorgonzola cheese. In: Journal of Dairy Research. Band 67, Nr. 2, Mai 2000, S. 273–285, doi:10.1017/S0022029900004106.
  8. ↑ Małgorzata A. Majcher, Kamila Myszka, Anna Gracka, Anna Grygier, Henryk H. Jeleń: Key Odorants of Lazur, a Polish Mold-Ripened Cheese. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 66, Nr. 10, 14. März 2018, S. 2443–2448, doi:10.1021/acs.jafc.6b04911.
  9. ↑ Samuel Macario Padilla-Jimenez, María Valentina Angoa-Pérez, Hortencia Gabriela Mena-Violante, Guadalupe Oyoque-Salcedo, Minerva Renteria-Ortega, Ernesto Oregel-Zamudio: Changes in the Aroma of Organic Blackberries ( Rubus Fruticosus ) During Ripeness. In: Analytical Chemistry Letters. Band 9, Nr. 1, 2. Januar 2019, S. 64–73, doi:10.1080/22297928.2019.1577168.
  10. ↑ Fulgentius N. Lugemwa, Wilber Lwande, Michael D. Bentley, Michael J. Mendel, A. Randall Alford: Volatiles of wild blueberry, Vaccinium angustifolium: possible attractants for the blueberry maggot fruit fly, Rhagoletis mendax. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 1, Januar 1989, S. 232–233, doi:10.1021/jf00085a053.
  11. ↑ a b c d e f g h 2-HEPTANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.
  12. ↑ a b Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
  13. ↑ a b Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  14. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 13,67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  15. ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer: Ketones. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a15_077.
  16. ↑ Stanley Wawzonek, Judith E. Durham: Electrochemical Reduction of Beta‐Ketoesters: The Tafel Rearrangement. In: Journal of The Electrochemical Society. Band 123, Nr. 4, 1. April 1976, S. 500–503, doi:10.1149/1.2132862.
  17. ↑ G. F. Hennion, C. J. Pillar: The Hydration of 2-Heptyne 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 11, November 1950, S. 5317–5318, doi:10.1021/ja01167a513.
  18. ↑ L. Cappaert, C. Larroche: Oxidation of a mixture of 2-( R ) and 2-( S )-heptanol to 2-heptanone by Saccharomyces cerevisiae in a biphasic system. In: Biocatalysis and Biotransformation. Band 22, Nr. 4, Juli 2004, S. 291–296, doi:10.1080/10242420400011992.
  19. ↑ Christian Larroche, Catherine Creuly, Jean-Bernard Gros: 2-Heptanone Production by Spores of Penicillium roquefortii in a Water-Organic Solvent Two-Phase System. In: Biocatalysis. Band 5, Nr. 3, Januar 1992, S. 163–173, doi:10.3109/10242429209014864.
  20. ↑ Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, 2008, ISBN 978-3-211-75606-5, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  21. ↑ Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 978-3-609-16436-6, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  22. ↑ Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.
  23. ↑ Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.
  24. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 6. Januar 2026.
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