1,2-Dihydrochinolin

1,2-Dihydrochinolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolinderivate.

1,2-Dihydrochinolin wurde in Tabakrauch nachgewiesen.^[4]

1,2-Dihydrochinolin kann durch Reduktion von Chinolin mit Lithiumaluminiumhydrid oder Dialkylaluminiumhydriden gewonnen werden, wobei das Rohprodukt instabil ist und sich innerhalb von Stunden zu einem gelblichen Sirup zersetzt. Die Reduktion von Chinolin mit Natriumhydrid gibt eine Mischung aus 1,2- und 1,4-Dihydrochinolin.^[2][1]

Bereits im Jahr 1881 beschrieb W. Koenigs die Reduktion von Chinolin mit Zink und Ammoniak zu einer Substanz mit der empirischen Formel eines Dihydrochinolins. Dieses Material erwies sich jedoch als dimer und schien aus einer Mischung von Isomeren zu bestehen. Im Jahr 1924 berichtete C. Räth über die Herstellung von „1,2-Dihydrochinolin“ aus o-Toluidin und Chloracetal, wobei sich dieses als eine Mischung, die zum größten Teil aus 2-Methyl-4-ethylanilin bestand, erwies. Die erste erfolgreiche Synthese der Verbindung^[1] gelang 1952 durch Pyrolyse von 4-(β-Phenylethylamino)-1,2,3,4-tetrahydrochinolin^{[S 1]} (das als Disproportionierungsprodukt bei der Kondensation von 4-keto-1,2,3,4-tetrahydrochinolin^{[S 2]} mit β-Phenylethylamin erhalten wurde).^[5][6]

1,2-Dihydrochinolin ist ein farbloser Feststoff.^[5] Die Verbindung ist photochrom.^[7][8][9] Sie reagiert mit Chloranil zu Chinolin und Tetrachlorhydrochinon.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e} E. A. Braude, J. Hannah, Reginald Linstead: 652. Hydrogen transfer. Part XVI. Dihydrides of nitrogenous heterocycles as hydrogen donors. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1960, S. 3249–3257, doi:10.1039/JR9600003249. 
2. ↑ ^{a b} Gurnos Jones: Quinolines, Volume 32, Part 1. Wiley, 2009, ISBN 978-0-470-18853-8, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Alan Rodgman, Thomas Albert Perfetti, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7884-8, S. 1761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} William S. Johnson, Bennett G. Buell: 1,2-Dihydroquinoline. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 18, 1952, S. 4517–4520, doi:10.1021/ja01138a015. 
6. ↑ C. Räth: Über intramolekulare Kondensationsreaktionen von Amino-acetalen und Amino-aldehyden, I: Über eine Synthese des Dihydro-chinolins und einiger Homologen desselben. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 57, Nr. 3, 1924, S. 550–555, doi:10.1002/cber.19240570332. 
7. ↑ United States. National Aeronautics and Space Administration Technology Utilization Division: NASA Tech Brief. Clearinghouse for Federal Scientific and Technical Information., Dezember 1970, S. 10574 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ B. Tinland, C. Decoret: A Theoretical Study of the Electronic Spectrum of Photochromic 1,2-Dihydroquinoline. In: Spectroscopy Letters. Band 4, Nr. 10-11, 1971, S. 337–340, doi:10.1080/00387017108064661. 
9. ↑ Jaroslav Kolc, Ralph Sherman Becker: Photochromism of 1,2-dihydroquinolines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 91, Nr. 23, 1969, S. 6513–6514, doi:10.1021/ja01051a071. 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(β-Phenylethylamino)-1,2,3,4-tetrahydrochinolin: CAS-Nr.: 860204-06-4, Wikidata: Q136547748.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-keto-1,2,3,4-tetrahydrochinolin: CAS-Nr.: 4295-36-7, PubChem: 117158, ChemSpider: 104688, Wikidata: Q72466190.