Zinkborhydrid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Zinkborhydrid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | B2H8Zn | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 95,1 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Zinkborhydrid ist eine anorganische chemische Verbindung des Zinks aus der Gruppe der Borhydride.
Gewinnung und Darstellung
Zinkborhydrid kann durch Reaktion von Zinkchlorid mit Natriumborhydrid oder Lithiumborhydrid in Diethylether gewonnen werden.[3][4]
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Eigenschaften
Zinkborhydrid ist eine relativ starke Lewis-Säure, die α,β-ungesättigte Ketone zu Allylalkoholen reduziert. Sie reduziert auch Ester und Azide in Ethylenglycoldimethylether (DME) sowie Carbonsäuren zu Alkoholen in Tetrahydrofuran (THF) oder in DME (in Gegenwart von Trifluoracetanhydrid). Als guter Chelatbildner kann die Verbindung bei einigen sehr stereoselektiven Reduktionen von Ketonen mit Heteroatomen in α- oder β-Position verwendet werden, insbesondere bei α- und β-Ketoestern, Ketoamiden oder sogar Epoxyketonen.[4]
Die Kristallstruktur von Zinkborhydrid ist bisher nur theoretisch bestimmt worden und unterliegt kontroversen Diskussionen.[5]
Verwendung
Zinkborhydrid eignet sich für die selektive Reduktion von α,β-ungesättigten Aldehyden und Ketonen, wie beispielsweise bei der Reduktion von 2-Cyclohexenon zu 2-Cyclohexenol. Die Verbindung wird auch für die diastereoselektive Reduktion von Hydroxy- oder Alkoxycarbonyl-Derivaten verwendet.[3][6][7]
Einzelnachweise
- ↑ a b Michael Hirscher: Handbook of Hydrogen Storage. Wiley, 2010, ISBN 978-3-527-62981-7, S. 126 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Michael Smith: Organic Synthesis. Elsevier Science, 2011, ISBN 978-1-890661-40-3, S. 375 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b J. Seyden-Penne: Reductions by the Alumino and Borohydrides in Organic Synthesis. Wiley, 1997, ISBN 0-471-19036-5, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Karina Suárez-Alcántara, Juan Rogelio Tena García: Metal Borohydrides beyond Groups I and II: A Review. In: Materials. Band 14, Nr. 10, 2021, S. 2561, doi:10.3390/ma14102561, PMID 34069281 (mdpi.com).
- ↑ G. Pattenden: General and Synthetic Methods. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-620-2, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dipak C. Sarkar, Asish R. Das, Brindaban C. Ranu: Use of zinc borohydride as an efficient and highly selective reducing agent. Selective reduction of ketones and conjugated aldehydes over conjugated enones. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 55, Nr. 22, 1990, S. 5799–5801, doi:10.1021/jo00309a028.