Valepotriate

Valepotriate ist die Bezeichnung für eine Gruppe von pflanzlichen Inhaltsstoffen, die in den Baldriangewächsen Echter Arznei-Baldrian (Valeriana officinalis), Valeriana wallichii, Valeriana mexicana und Rote Spornblume (Centranthus ruber) vorkommen. Die Bezeichnung geht auf „Valeriana-Epoxy-Triester“ zurück.

Chemischer Aufbau

Die Valepotriate sind Iridoide, deren Hydroxygruppen mit Isovaleriansäure und Essigsäure verestert sind sowie einen Epoxid-Ring aufweisen.

Name Struktur R1 R2 R3 PubChem
Valtrat Acetyl Isovaleryl Isovaleryl 442436
Isovaltrat Isovaleryl Acetyl Isovaleryl 92275
Dihydrovaltrat Isovaleryl Acetyl Isovaleryl 65689
Homodihydrovaltrat Isovaleryl Acetyl 3-Methylvaleryl

Vorkommen

Valtrat ist ein farbloses Öl, das auch als Kessoöl (Oleum Valerianae)[1] in der sog. Kessowurzel vorkommt (früher Japanischer Baldrian, Valeriana officinalis var. angustifolia[2], später mit der typischen Valeriana officinalis, dem Baldrian, synonymisiert[3]) und optisch aktiv ist.

Biologische Wirkungen

Den Valepotriaten wird eine äquilibrierende, d. h. bei Erregung sedierende und bei Ermüdung aktivierende Wirkung zugeschrieben. Sie sind jedoch nicht in Baldriantee und -tinktur enthalten.[4]

In vitro zeigen Valepotriate und ihre Metaboliten alkylierende, zytotoxische und mutagene Wirkungen.[4]

Einzelnachweise

  1. Gerhard Rücker (1979): Über die „Wirkstoffe“ der Valerianaceen. Pharmazie in unserer Zeit 8 (3): 78–86. doi:10.1002/pauz.19790080302
  2. J. Bertram und E. Gildemeister (1890): Über das Kessoöl. Archiv der Pharmazie 228 (9): 483–492.
  3. Jan Kirschner, Vojtěch Zeisek (2017): Diploids of the Valeriana officinalis group (Valerianaceae) in Central Europe, and an attempt to unravel the nomenclatural chaos. Willdenowia 47 (3): 189–201 doi:10.3372/wi.47.47301
  4. a b Eintrag zu Valepotriate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.