Triflupromazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Triflupromazin
Summenformel	C18H19F3N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-673-6
ECHA-InfoCard	100.005.158
PubChem	5568
ChemSpider	5367
DrugBank	DB00508
Wikidata	Q510494
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AA05
Wirkstoffklasse	Neuroleptikum
Eigenschaften
Molare Masse	352,42 g·mol−1 (Triflupromazin); 388,88 g·mol−1 (Triflupromazin·Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐332
	P: 280‐301+310
Toxikologische Daten	185 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triflupromazin, ein Phenothiazin-Derivat, wurde als Neuroleptikum und Antiemetikum verwendet. Aufgrund veränderter Zulassungsvoraussetzungen ist es seit 2003 in Deutschland nicht mehr im Handel (ehemaliger Handelsname: Psyquil^®).

Wirkmechanismus

Triflupromazin ist ein Antagonist an D₁- und D₂-Rezeptoren.

Es zeigt eine mittelstarke Affinität zu D₂-, α₁-, 5-HT₂- und H₁-Rezeptoren sowie eine schwache Affinität zu M₁-Rezeptoren.^[3] Triflupromazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[4]

Nebenwirkungen

Unter Behandlung mit Triflupromazin können – für einen Dopaminantagonisten typisch – extrapyramidalmotorische Nebenwirkungen wie Tremor, Rigidität, Akathisie oder Spätdyskinesien auftreten. Außerdem senkt es den Blutdruck. Herzrhythmusstörungen sind möglich.

Pharmakokinetik

Triflupromazin unterliegt einem ausgeprägten First-Pass-Effekt. Die Elimination erfolgt vor allem durch Abbau in der Leber.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Datenblatt Triflupromazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
↑ Eintrag zu Triflupromazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart / New York 1995, S. 193.
↑ J Kornhuber, M Muehlbacher, S Trapp, S Pechmann, A Friedl, M Reichel, C Mühle, L Terfloth, T Groemer, G Spitzer, K Liedl, E Gulbins, P Tripal: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. Band 6, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852 (englisch).

[Sigma-1] Datenblatt Triflupromazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Triflupromazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[3] C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart / New York 1995, S. 193.

[pmid18504571-4] J Kornhuber, M Muehlbacher, S Trapp, S Pechmann, A Friedl, M Reichel, C Mühle, L Terfloth, T Groemer, G Spitzer, K Liedl, E Gulbins, P Tripal: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. Band 6, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852 (englisch).

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