Tributyltrithiophosphit

Strukturformel
Allgemeines
Name Tributyltrithiophosphit
Andere Namen
  • Merphos
  • Folex
Summenformel C12H27PS3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-50-5
EG-Nummer 205-761-4
ECHA-InfoCard 100.005.239
PubChem 9011
Wikidata Q17326638
Eigenschaften
Molare Masse 298,5 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

115–134 °C[2] bei 10,66 hPa[3]

Dampfdruck

2,666 mPa (25 °C)[4]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[2]
  • löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Hexan und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[5]
Toxikologische Daten

910 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tributyltrithiophosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, welche von der Rhône-Poulenc eingeführt wurde. Sie wird leicht zu Tribufos oxidiert.[3]

Gewinnung und Darstellung

Tribufos kann durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit dem Natriumsalz von 1-Butanthiol gewonnen werden.[6]

Verwendung

Tribufos wird als Entlaubungsmittel im Baumwollanbau genutzt.[7]

Zulassungsstatus

Tributyltrithiophosphit ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-326.
  2. ↑ a b c Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 772 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b EPA: Test Plan S,S,S-Tributyl trithiophosphite
  4. ↑ a b Eintrag zu Merphos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. Juni 2014.
  5. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 383 (Vorschau).
  7. ↑ A. Niemann: Eine Bestimmungsmethode für Tributyltrithiophosphit (Merphos) in Baumwollsaat. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 198, Nr. 2, 1963, S. 205–205, doi:10.1007/bf00479729.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Merphos (aka tributylphosphorotrithioite) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.