Thioformamid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Thioformamid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Methanthioamid | |||||||||||||||
| Summenformel | CH3NS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 61,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Essigsäureethylester und Diethylether[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Thioformamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen und die enfachste Verbindung aus der Gruppe der Thioamide.
Gewinnung und Darstellung
Thioformamid kann durch Reaktion von Phosphorpentasulfid auf Formamid gewonnen werden.[1] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Thioameisensäureethylester mit Ammoniak bei 0 °C gewonnen werden.[4] Ebenfalls möglich ist die Synthese in hoher Ausbeute und Reinheit aus Cyanwasserstoff und Schwefelwasserstoff in Gegenwart von Triethylamin.[5][6]
Eigenschaften
Thioformamid ist ein instabiler, farbloser kristalliner Feststoff, der bei 28 °C zu einem gelben Öl schmilzt. Es ist ein tautomer und reagiert gemäß den beiden Formeln HC-SH-NH und HC-S-NH2. Einige seiner Reaktionen deuten darauf hin, dass es vor allem in der Imidform vorliegt. Mit Salzsäure bildet es ein ebenfalls instabiles Salz, wohingegen es sich mit Wasser ein gegenüber dem Anhydrat stabileres Hydrat H-CS-NH2-H2O bildet.[1][7][8] Dieses Monohydrat ist eine gelbe ölige Flüssigkeit, die löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.[2] Reine Thioformamidlösungen sind im Gegensatz zur reinen Verbindung sehr stabil.[5]
Thioformamid ist sehr reaktiv und reagiert beispielsweise mit Chloracetaldehyd zu Thiazol und mit Bromethylamin zu 2-Thiazolin.[1] Mit Halogenverbindungen reagiert die Verbindung zu Thioform-Iminoester-Hydrohaliden.[9]
Verwendung
Thioformamid kann als Ausgangsmaterial zur Systhese von Heterocyclen verwendet werden. Die industrielle Nutzung ist aber aufgrund seiner Instabilität begrenzt.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Nevil Vincent Sidgwick: The Organic Chemistry of Nitrogen. At the Clarendon Press, 1910, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b W.L.F. Armarego, Christina Li Lin Chai, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2009, ISBN 978-0-08-087824-9, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ B. Mayer, J. Orgis: Einfache Synthese der Thioformamide [1]. In: Zeitschrift für Chemie. Band 4, Nr. 12, 1964, S. 457–457, doi:10.1002/zfch.19640041205.
- ↑ a b c Eugene H. Axelrod: Pressure Synthesis of Thioformamide. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 214, Nr. 1, 1973, S. 14–19, doi:10.1111/j.1749-6632.1973.tb49517.x.
- ↑ J. Rohály, L. Novák, Cs. Szántay: A Convenient Preparation of Thioformamide. Synthesis of Thiazole-4-Carboxylic Acid. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 31, Nr. 6, 1999, S. 693–694, doi:10.1080/00304949909355351.
- ↑ Nadezhda Markova, Venelin Enchev: Water-assisted proton transfer in formamide, thioformamide and selenoformamide. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. Band 679, Nr. 3, 2004, S. 195–205, doi:10.1016/j.theochem.2004.04.018.
- ↑ Mansel Davies, W. Jeremy Jones: 192. The infrared spectrum of thioformamide. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1958, S. 955–958, doi:10.1039/JR9580000955.
- ↑ Wilhelm Foerst: Newer Methods of Preparative Organic Chemistry V3. Academic Press, ISBN 978-0-323-14610-4, S. 280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).