Stylotellan A
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Stylotellan A | |||||||||
| Summenformel | C16H25Cl2N | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 302,28 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Stylotellan A ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoide und Carbylaminchloride.
Vorkommen und Biosynthese
Stylotellan A wird von dem Hornkieselschwamm Stylissa massa (syn. Stylotella aurantium) gebildet. Die Biosynthese wurde mit Isotopenmarkierungs-Experimenten untersucht. Demnach geht diese von Farnesylpyrophosphat aus. Dieses reagiert mit Thiocyanat zu Farnesylisothiocyanat oder mit Cyanid zu Farnesylisocyanid. Beide Verbindungen können mit Chlorid-Ionen unter Ausbildung der Carbylaminchlorid-Einheit reagieren, wodurch Stylotellan A entsteht. Dieses ist wiederum Vorläufer von Stylotellan B, welches ein weiteres Chloratom an der Kette aufweist und vermutlich durch Reaktion mit einem weiteren Chlorid-Ion gebildet wird.[2] In weiteren Experimenten kamen die Forscher zu dem Schluss, dass die Biosynthese von Stylotellan A hauptsächlich über Farnesylisothiocyanat verläuft.[3]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Jamie S. Simpson, Andreas Brust, Mary J. Garson: Biosynthetic pathways to dichloroimines; precursor incorporation studies on terpene metabolites in the tropical marine sponge Stylotella aurantium. In: Org. Biomol. Chem. Band 2, Nr. 6, 2004, S. 949–956, doi:10.1039/B315895K.
- ↑ Andreas Brust, Mary J Garson: Advanced precursors in marine biosynthetic study. Part 3: The biosynthesis of dichloroimines in the tropical marine sponge Stylotella aurantium. In: Tetrahedron Letters. Band 44, Nr. 2, Januar 2003, S. 327–330, doi:10.1016/S0040-4039(02)02524-8.