Propylenglycoldimethylether
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propylenglycoldimethylether | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
96 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3835 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Propylenglycoldimethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.
Vorkommen
Propylenglycoldimethylether wurde in Tabakrauch nachgewiesen.[4]
Gewinnung und Darstellung
Propylenglycoldimethylether kann in einer Williamson-Ethersynthese durch Umsetzung von Propylenglycolmethylether mit Natriumhydroxid und Monochlormethan gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Propylenglycoldimethylether ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung und kann bei Komtak mit Luft Peroxide bilden.[1][2] Mit Niob(V)-chlorid bildet die Verbindung 1,4-Dioxane und Alkylchloride.[6]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Propylenglycoldimethylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 0 °C) bilden.[1]
Regulierung
In der Europäischen Union wird Propylenglycoldimethylether im Anhang XVII Eintrag 40 der REACH-Verordnung über die Gruppe der entzündbaren Stoffe geregelt und unterliegt damit in der EU einem Verwendungsverbot als Stoff oder Gemisch für Aerosolpackungen für Unterhaltungs- und Dekorationszwecke.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Propylenglycoldimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 1,2-Dimethoxypropane, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 12. Januar 2026.
- ↑ Datenblatt 1,2-Dimethoxypropane, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2026 (PDF).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-04-006047-6, S. 2145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Zhu, X. & Wang, P. & Zang, Y.. (2004). Synthesis of propylene glycol dimethyl ether. 33. 356-359.
- ↑ Fabio Marchetti, Guido Pampaloni, Stefano Zacchini: From 1,2-dialkoxyalkanes to 1,4-dioxanes. A transformation mediated by NbCl5 via multiple C–O bond cleavage at room temperature. In: Chemical Communications. Nr. 31, 2008, S. 3651–3653, doi:10.1039/B804432E.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 552/2009 (PDF)