Pittsburgh Compound B

Strukturformel
Allgemeines
Name Pittsburgh compound B
Andere Namen

2-(4′-[11C]Methylaminophenyl)-6-hydroxybenzothiazol

Summenformel C14H12N2OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 566170-04-5
PubChem 2826731
ChemSpider 2104829
DrugBank DB15161
Wikidata Q4047010
Eigenschaften
Molare Masse 256,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pittsburgh Compound B (PiB) ist ein Radiopharmakon, das als radioaktives Analogon des Thioflavin T bei der Positronen-Emissions-Tomographie eingesetzt werden kann, um Beta-Amyloid-Plaques im Nervengewebe abzubilden. Wegen dieses Merkmals kann Pittsburgh compound B bei Untersuchungen zur Alzheimer-Krankheit genutzt werden.[2][3] Die Verbindung wurde von Forschern der Universität Pittsburgh in Zusammenarbeit mit der Universität Uppsala, dem Karolinska Institute und der Huddinge Universität entwickelt.[4]

Gewinnung und Darstellung

PiB kann aus 2-(4′-Aminophenyl)-6-hydroxybenzothiazol durch [11C]-Methylierung mit Methyltriflat hergestellt werden, das in einer Hochleistungsflüssigkeitschromatographie-Schleife (HPLC-Schleife) umgesetzt, gereinigt und durch Festphasenextraktion neu formuliert wird.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ William E. Klunk, Henry Engler, Agneta Nordberg, Yanming Wang, Gunnar Blomqvist, Daniel P. Holt, Mats Bergström, Irina Savitcheva, Guo-Feng Huang, Sergio Estrada, Birgitta Ausén, Manik L. Debnath, Julien Barletta, Julie C. Price, Johan Sandell, Brian J. Lopresti, Anders Wall, Pernilla Koivisto, Gunnar Antoni, Chester A. Mathis, Bengt Långström: Imaging brain amyloid in Alzheimer's disease with Pittsburgh Compound-B. In: Annals of Neurology. 55, 2004, S. 306, doi:10.1002/ana.20009.
  3. ↑ Ian Diner, Jeromy Dooyema, Marla Gearing, Lary C. Walker, Nicholas T. Seyfried: Generation of Clickable Pittsburgh Compound B for the Detection and Capture of β-Amyloid in Alzheimer’s Disease Brain. In: Bioconjugate Chemistry. 28, 2017, S. 2627, doi:10.1021/acs.bioconjchem.7b00500.
  4. ↑ Decision Resources Inc: The SAGE Handbook of Healthcare. SAGE, 2008, ISBN 978-1-84787-700-0, S. 660 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Synthesis optimization of pittsburgh compound B by the captive solvent method, IEEE Conference Publication, abgerufen am 23. Januar 2018.