Pigment Red 202
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | C.I. Pigment Red 202 | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H10Cl2N2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 381,2 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,627 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (14,5 µg·l−1 bei 23 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Pigment Red 202 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinacridon-Pigmente.
Gewinnung und Darstellung
Pigment Red 202 kann durch Reaktion von 2,5-Di(4-chloranilino)terephthalsäure in konzentrierter Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen 100 und 130 ºC gewonnen werden. Die Herstellung der als Ausgangsstoff dienenden 2,5-Di(4-chloranilino)terephthalsäure kann aus Dimethylsuccinylsuccinat und 4-Chloranilin erfolgen.[3]
Eigenschaften
Pigment Red 202 ist ein roter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er gehört zu den Pigmenten, die intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Durch diese halten die Moleküle fest zusammen, verleihen ihnen eine polymerähnliche Stabilität und sind widerstandsfähig gegen Hitze und Lichtbestrahlung. Die Wasserstoffbrückenbindungen sind auch dafür verantwortlich die Absorptionsbanden beim Übergang vom flüssigen in den festen Zustand in Richtung längerer Wellenlängen zu verschieben.[4]
Pigment Red 202 kommt in zwei verschiedenen Formen vor. Je nach Bedingungen scheiden diese sich aus der Dampfphase ab. So kondensieren winzige rote Kristallplättchen in einem Hochtemperaturbereich um 380 °C, während schwarze Nadeln im Niedrigtemperaturbereich um 150 °C wachsen. Die rote Form besitzt eine trikline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2), während für die schwarze Form eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14) bestimmt wurde.[4] Andere Quellen geben noch die Existenz einer dritten Form an.[3]
Verwendung
Pigment Red 202 ein sehr lichtechtes und witterungsbeständiges Chinacridon-Pigment. Es liefert bläulichere und deutlich mattere Farbtöne als 2,9-Dimethylchinacridon und wird vor allem in Autolacken verwendet. Zweischichtige Lacke aus der Verbindung sind jedoch häufig weniger witterungsbeständig als einschichtige Produkte. In Bezug auf die Überstreichbarkeit und andere Aspekte der Pigmentleistung und -eigenschaften verhält sich Pigment Red 202 weitgehend wie Pigment Red 122.[5] Die Verbindung wird auch für Drucktinten und zur Färbung von Kunststoffen eingesetzt.[6][7]
Eine Variante von Pigment Red 202 in Plättchenform kann durch Umkristallisation des Rohpigments aus einem polaren Lösungsmittel wie Dimethylformamid in Gegenwart einer Thiolverbindung und Natriummethoxid erreicht werden. Diese Form verleiht beispielsweise PVC einen glänzenden Kupferbronzeton.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Chemos: Sicherheitsdatenblatt: Pigment Red 202 - 3089-17-6, abgerufen am 31. Dezember 2025.
- ↑ Eintrag zu 2,9-Dichlorchinacridon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Patent DE69807374T2: Verfahren zur Herstellung von polymorphem 2,9-Dichlorchinacridon. Angemeldet am 27. Februar 1998, veröffentlicht am 15. Mai 2003, Anmelder: Clarient Finance BVI Ltd, Erfinder: Anne Briquet, Bansi Lal Kaul.
- ↑ a b Takatoshi Senju, Naoko Nishimura, Jin Mizuguchi: Polymorph of 2,9-Dichloroquinacridone and Its Electronic Properties. In: The Journal of Physical Chemistry A. Band 111, Nr. 15, 2007, S. 2966–2970, doi:10.1021/jp0671897.
- ↑ a b Klaus Hunger, Martin U. Schmidt, Thomas Heber, Friedrich Reisinger, Stefan Wannemacher: Industrial Organic Pigments. Wiley-VCH Verlag GmbH & Company KGaA, 2019, ISBN 978-3-527-64834-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dictionary Organic Compounds, Sixth Edition, Supplement 2. CRC Press, ISBN 978-1-00-010995-5, S. 118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Coloring of Plastics. John Wiley & Sons, Incorporated, ISBN 0-471-72156-5, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).