Pigment Orange 36
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | C.I. Pigment Orange 36 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H13CLN6O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranges Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 416,78 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,6 g/cm³ (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
> 360 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
C.I. Pigment Orange 36 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzimidazolonpigmente und gehört zu den Azopigmenten.
Darstellung
Die Synthese von Pigment Orange 36 erfolgt durch die Azokupplung von diazotiertem 4-Chlor-2-nitroanilin mit 5-(Acetoacetylamino)benzimidazolon[S 1] als Kupplungskomponente.[4]
Eigenschaften
Pigment Orange 36 ist ein rötliches und etwas trübes Orangepigment mit sehr guten Wetter- und Lichtechtheit.[4]
Röntgenstrukturanalysen zeigen, dass die Benzimidazolonpigmente eine planare Struktur aufweisen. Neben intramolekularen Wasserstoffbrücken liegen auch intermolekulare Wasserstoffbrücken vor. Obwohl die Struktur des Pigments in der Literatur in aller Regel mit einer Azogruppe beschrieben wird, liegt im Feststoff das Oxohydrazo-Tautomer vor.[4]
Verwendung
Pigment Orange 36 hat eine große Marktbedeutung und wird hauptsächlich im Lackbereich eingesetzt. In Kombination mit Chinacridon-Pigmenten lassen sich mit teilweisen Zusätzen von Titandioxid licht- und wetterechte Lackierungen der RAL-Töne 3000 (Feuerrot), 3002 (Carminrot), 3003 (Rubinrot) und 3013 (Tomatenrot) erhalten und findet Einsatz in Autoreparaturlacken, bei Lackierungen von Nutzfahrzeugen und Landmaschinen und anderen Industrielacken.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Sicherheitsdatenblatt. Kremer Pigmente GmbH & Co. KG, 11. April 2016, abgerufen am 8. Oktober 2025.
- ↑ Pigment Orange 36-Corimax Orange HL70. Zeya Chemicals (Haimen) Co., Ltd., abgerufen am 8. Oktober 2025 (englisch).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 357 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-(Acetoacetylamino)benzimidazolon: CAS-Nr.: 26576-46-5, EG-Nr.: 247-820-7, ECHA-InfoCard: 100.043.458, PubChem: 117822, ChemSpider: 105286, Wikidata: Q27275257.