Perfluorbutyliodid
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Perfluorbutyliodid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4F9I | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 345,93 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
2,06 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
67 °C[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,327 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Perfluorbutyliodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluoralkyliodide.
Gewinnung und Darstellung
Perfluorbutyliodid kann durch Fluortelomerisierung von Pentafluorethyliodid mit Tetrafluorethylen gewonnen werden.[3][4]
Eigenschaften
Perfluorbutyliodid ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit.[1] Mit Allylalkoholen reagiert es zusammen mit Kohlendioxid zu perfluoralkylierten cyclischen Carbonaten.[5] Bei der Cyanomethylierung von Azolen und Phenolen mit Acetonitril kann es die Reaktion unterstützen.[6] Perfluorbutyliodid reagiert photochemisch mit Alkinen und anderen ungesättigten organischen Verbindungen unter Addition an die Mehrfachbindung.[7] Die Verbindung scheint durch direkt wirkende genotoxische Mechanismen nicht karzinogen zu sein.[8]
Verwendung
Perfluorbutyliodid kann zur Herstellung von Fluorkohlenwasserstoffpolymeren verwendet werden.[9][10] Die Verbindung wird auch Alternative zu Fluorchlorkohlenwasserstoff-Lösungsmitteln untersucht, die bei der Wartung von Flugzeugen und anderen militärischen und kommerziellen Anwendungen eingesetzt werden, da es gut reinigt, kein Ozonabbaupotenzial aufweist und ein extrem geringes Treibhauspotential hat.[11] In der Umwelt kann es sich jedoch in die Perfluorbutansäure umwandeln.[12]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Perfluorbutyliodid, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 6. Januar 2026.
- ↑ Datenblatt Nonafluor-1-iodobutane, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Januar 2026 (PDF).
- ↑ Ravi Naidu, Megh Mallavarapu, Yanju Liu, Anthony Umeh: Per- and Polyfluorinated Alkyl Substances: Occurrence, Toxicity and Remediation of PFAS. De Gruyter, ISBN 978-3-11-079679-7, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent DE1229506B: Verfahren zur Herstellung von Perfluormonojodalkanen höheren Molekulargewichts aus den entsprechenden Perfluormonojodalkanen niederen Molekulargewichts. Angemeldet am 14. Dezember 1963, veröffentlicht am 1. Dezember 1966, Anmelder: Du Pont, Erfinder: Raymond Edward Parsons.
- ↑ Shoubhik Das: CO2 as a Building Block in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Incorporated, 2020, ISBN 978-3-527-82196-9, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Juan Zhang, Wei Wu, Xinfei Ji, Song Cao: Perfluorobutyl iodide-assisted direct cyanomethylation of azoles and phenols with acetonitrile. In: RSC Advances. Band 5, Nr. 26, 2015, S. 20562–20565, doi:10.1039/C5RA02242H.
- ↑ Mohammad H. Habib, Thomas E. Mallouk: Photochemical addition of perfluoro-n-butyl iodide to alkynes and olefins. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 53, Nr. 1, 1991, S. 53–60, doi:10.1016/S0022-1139(00)82238-1.
- ↑ David R. Mattie, Gary M. Hoffman, Latha Narayanan, Teresa R. Sterner, Michael J. Wagner, Darol E. Dodd: A 13-week nose-only inhalation toxicity study for perfluoro-n-butyl iodide (PFBI) in rats with recommended occupational exposure levels. In: Inhalation Toxicology. Band 22, Nr. 10, 2010, S. 847–860, doi:10.3109/08958378.2010.487291.
- ↑ Dictionary Organic Compounds, Sixth Edition, Supplement 2. CRC Press, ISBN 978-1-00-010995-5, S. 198 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Akira Watanabe, Osamu Ito, Takao Miwa: One-Pot Synthesis of Perfluorobutyl-Substituted Polysilyne. In: Chemistry Letters. Band 24, Nr. 9, 1995, S. 757–758, doi:10.1246/cl.1995.757.
- ↑ Darol E. Dodd, Gary M. Hoffman, Colin J. Hardy: Perfluoro-n-Butyl Iodide: Acute Toxicity, Subchronic Toxicity and Genotoxicity Evaluations. In: International Journal of Toxicology. Band 23, Nr. 4, 2004, S. 249–258, doi:10.1080/10915810490502050.
- ↑ Claus Jørgen Nielsen: Potential PFOA Precursors – Literature study and theoretical assessment of abiotic degradation pathways leading to PFOA. Norwegian Environment Agency, 2014 (miljodirektoratet.no [PDF]).