Osateron
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Osateron | ||||||||||||
| Andere Namen |
(+)-6-Chlor-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-dien-3,20-dion | ||||||||||||
| Summenformel | C20H25ClO4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Testosteronaufnahme in die Prostatazellen | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 364,9 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Osateron ist ein synthetisches Antiandrogen, das chemisch mit Chlormadinon verwandt ist. Es kommt in der Tiermedizin in Form seines Esters der Essigsäure (Osateronacetat, Handelsname Ypozane) zur Behandlung der gutartigen Prostatavergrößerung des Hundes zum Einsatz. Es hemmt die Testosteronaufnahme in die Prostatazellen, während der Serumspiegel des Testosterons praktisch unbeeinflusst ist.
Osateronacetat wird nach oraler Aufnahme schnell resorbiert.[2] Osateronacetat wird zu seinem Hauptmetaboliten, 15ß-hydroxyliertem Osateronacetat umgewandelt, welches auch pharmakologisch wirksam ist.[2] Die Plasmaproteinbindung beträgt beim Hund 87–92 %. Osateron wird in der Leber metabolisiert und über Galle, Kot und Urin ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt etwa 80 Stunden.[2]
Als Nebenwirkungen können Appetitssteigerung und Wesensveränderungen auftreten.[2] Da der Wirkstoff auch eine, wenn auch geringe Affinität zu den Glukokortikoid-Rezeptoren hat, kann es zu einem leichten Abfall der Kortisolkonzentration im Serum kommen, die sich jedoch nicht klinisch äußert. Die Gabe des Wirkstoffs sollte daher bei Nebennierenunterfunktion nur unter strenger Indikationsstellung erfolgen und kann die Ergebnisse eines ACTH-Stimulationstests beeinflussen.
Osateronacetat
Das pharmazeutisch eingesetzte Osateronacetat[S 1] ist leicht löslich in Chloroform und Tetrahydrofuran, löslich in Acetonitril, wenig löslich in Methanol und Ethanol, sehr wenig löslich in Ether und praktisch unlöslich in Wasser. Der Schmelzpunkt liegt bei 257 °C.[3]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d Ypozane: Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels (PDF-Datei) auf ec.europa.eu; Stand August 2023.
- ↑ Eintrag zu Osateron bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
Anmerkungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Osateronacetat: CAS-Nr.: 105149-00-6, EG-Nr.: 688-995-3, ECHA-InfoCard: 100.215.750, PubChem: 114992, ChemSpider: 102924, Wikidata: Q27155575. Summenformel: C22H27ClO5