Nichtionische Tenside
Nichtionische Tenside sind amphiphile Verbindungen (Tenside), deren hydrophiler Kopf in der relevanten pH-Spanne keine formale elektrische Ladung trägt.[1] Sie bestehen meist aus einem organischen, lipophilen Rest und einer hydrophilen, ungeladenen Kopfgruppe. Häufige Kopfgruppen sind Polyethylenglykol-(Polyoxyethylen-)Ketten, Zucker-basierte Gruppen (z. B. Alkyl-polyglucoside) oder Polyglycerolverbindungen.
Nichtionische Tenside unterscheiden sich von anionischen, kationischen und zwitterionischen Tensiden durch das Fehlen einer Netto-Ladung, was ihr Lösungsgleichgewicht, die Wechselwirkungen mit Elektrolyten und ihr Verhalten an Grenzflächen prägt. Sie enthalten keine dissoziierbaren funktionellen Gruppen und bilden daher bei Kontakt mit Wasser keine Ionen.
Typische Vertreter
| Klasse | allgemeine Summenformel |
Beispiele |
|---|---|---|
| Polyalkylenglycolether (Fettalkoholethoxylate (FAEO)) |
CH3–(CH2)10–16–(O-C2H4)1–25–OH | |
| Fettalkoholpropoxylate (FAPO) | CH3–(CH2)10–16–(O-C3H6)1–25–OH | |
| Alkylglucoside | Polysorbat 20 (Tween 20), Octyl-β-Glucosid, N-Octyl-β-D-1-thioglucopyranosid | |
| Alkylpolyglucoside (APG) | CH3–(CH2)10–16–(O-Glykosid)1–3–OH | |
| Oktylphenolethoxylate | C8H17–(C6H4)–(O-C2H4)1–25–OH | Octoxinol-9 (Triton X-100) |
| Nonylphenolethoxylate | C9H19–(C6H4)–(O-C2H4)1–25–OH | Nonoxinol-9 |
Daneben gibt es weitere nichtionische Tenside unterschiedlicher Stoffklassen, z. B. 3,5-Dimethyl-1-hexin-3-ol (Surfynol 61).
Reine Fettalkohole besitzen zwar eine lange, hydrophobe Kette von C-Atomen (C10–C16), die polare Gruppe ist im Falle der Fettalkohole jedoch die Hydroxygruppe. Die Hydroxylgruppe ist nicht ausreichend hydrophil, wodurch unmodifizierte Fettalkohole nur schlecht in Wasser löslich und kein Tensid sind. Durch chemische Modifizierung wie das Anhängen von hydrophileren Ethoxy-Einheiten (enthalten z. B in Polyethylenglycol) in die lange Kette von C-Atomen oder das Anfügen eines Monosaccharids (mit vielen Hydroxygruppen) wird die Verbindung hydrophiler. Die Verbindung ist damit als sogenannte amphiphile Verbindung ausreichend gut in Wasser löslich und wirkt als nichtionisches Tensid.
Herstellung
Die Ethoxylat-Typen werden durch Umsetzung von Fettalkohol bzw. Phenol mit Ethylenoxid gewonnen.
Wichtige Begriffe
HLB-Wert
Der HLB-Wert (Hydrophil-Lipophil-Balance) gibt das Masse-Verhältnis zwischen dem polaren und dem unpolaren Teil an. Tenside mit einem niedrigen HLB-Wert haben gute Fett lösende Eigenschaften, ein hoher HLB-Wert bewirkt eine gute Benetzung hydrophiler Oberflächen. Aufgrund unterschiedlicher HLB-Werte lassen sich stabile Emulsionen – O/W bis W/O Systeme aufbauen.
Trübungspunkt
Der Trübungspunkt ist diejenige Temperatur, bei der eine nicht-Ionische-Tensidlösung (1 g/100 ml) trüb wird. Diese Temperatur ist umso höher, je höher der HLB-Wert ist. Der Trübungspunkt ist somit ein Qualitätsmerkmal. Der Trübungspunkt wird je nach Methode in Wasser, 1 % NaCl-Lösung oder 25 % Butyldiglycol-Lösung ermittelt. Der Trübungspunkt ist ferner abhängig von der Tensidkonzentration.
Ökologie
Nonylphenolethoxylate sind ökologisch bedenklich, sie sind zwar teilweise gut abbaubar, aber die Abbauprodukte (besonders Nonylphenol) stehen unter dem Verdacht, eine hormonaktive (estrogene) Wirkung zu besitzen. Daher wird von der chemischen Industrie schon seit längerem auf ihren Einsatz freiwillig verzichtet.
Fettalkoholethoxylate sind unterschiedlich gut abbaubar. Am besten abbaubar sind Fettalkoholethoxylate, die auf linearen (unverzweigten) Fettalkoholen basieren, die nur mit Ethylenoxid umgesetzt und die endständige -OH Gruppe belassen wurde. Umsetzungen des Alkohols mit Ethylenoxid/Propylenoxid (EO/PO) sind schlechter biologisch abbaubar. Der Abbaubarkeit ist es ebenfalls abträglich, wenn die endständige Alkoholgruppe zum Ether umgesetzt wird (endgruppenverschlossen).
Alkylpolyglucoside sind leicht abbaubar und können komplett aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 503–504.