N,N′-Dimethylethylendiamin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N,N′-Dimethylethylendiamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H12N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
119 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Diethylether, Ethanol und Salzsäure[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,43 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
N,N′-Dimethylethylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Diamine.
Gewinnung und Darstellung
N,N′-Dimethylethylendiamin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Am häufigsten wird es durch Reaktion von Ethylendibromid und Methylamin in Wasser und anschließende Zugabe einer wässrigen Natriumhydroxidlösung gewonnen.[4]
Eigenschaften
N,N′-Dimethylethylendiamin ist eine farblose, klare Flüssigkeit.[1]
Verwendung
N,N′-Dimethylethylendiamin kann zur Herstellung von Metallkomplexen verwendet werden.[5][6] Es wird auch als Ligand und Base in Suzuki-Miyaura- und Sonogashira-Kupplungsreaktionen verwendet, um die Stabilität von Palladiumkatalysatoren zu verbessern und Alkine zu deprotonieren. Es wirkt als Nucleophil und Base und fördert Reaktionen, die mit Protonentransfer oder nucleophilem Angriff einhergehen. Es wird häufig in Aminierungsreaktionen zur Synthese substituierter Amine und in Epoxid-Ringöffnungen zur Bildung von Aminoalkoholen verwendet. Darüber hinaus dient DMEDA als Chelatbildner und bildet stabile Komplexe mit Übergangsmetallen. Es wirkt als sekundäres Amin in der reduktiven Aminierung zur Synthese tertiärer Amine.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu N,N'-Dimethylethylenediamin, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 14. Dezember 2025.
- ↑ a b c Datenblatt N,N'-Dimethylethylenediamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2025 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2022, ISBN 978-0-323-95828-8, S. 313 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Artis Klapars, Xiaohua Huang, Stephen L. Buchwald: A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides. In: Journal of the American Chemical Society. Band 124, Nr. 25, 2002, S. 7421–7428, doi:10.1021/ja0260465.
- ↑ Vitalina M. Nikitina, Oksana V. Nesterova, Vladimir N. Kokozay, Viktoriya V. Dyakonenko, Oleg V. Shishkin, Julia Jezierska: N,N-Dimethylethylenediamine in direct and direct template syntheses of Cu(II)/Cr(III) complexes. In: Polyhedron. Band 28, Nr. 7, 2009, S. 1265–1272, doi:10.1016/j.poly.2009.02.041.