Munjistin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Munjistin | ||||||||||||
| Andere Namen |
1,3-Dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracencarbonsäure | ||||||||||||
| Summenformel | C15H8O6 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb brauner Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 284,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Munjistin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dihydroxyanthrachinonderivate.
Vorkommen und Geschichte
Munjistin kommt in verschiedenen Pflanzen wie Färberkrapp, Rubia cordifolia, Damnacanthus indicus und Tectona grandis vor,[3][4][5][6] und kann dadurch in daraus hergestellten historischen Farben und damit behandelten Gegenständen nachgewiesen werden.[7][8] Die Verbindung wurde erstmals 1863 vom schottischen Chemiker John Stenhouse aus Rubia munjista isoliert, der den Namen Munjistin vorschlug. Die Identität von Munjistin wurde 1877 von Edward Schunck und Hermann Römer als Purpuroxanthin-Carbonsäure bestätigt.[9][10] Der Methylester von Munjistin wurde auch in Pentas micrantha nachgewiesen.[11]
Gewinnung und Darstellung
Munjistin kann durch Reaktion von Lucidin mit Silber(I)-oxid und Natriumhydroxid in Wasser gewonnen werden.[1] Daneben existieren noch weitere Synthesemethoden.[12][13][14]
Eigenschaften
Munjistin ist ein Feststoff, der in Form von gelb braunen Nadeln aus Aceton kristallisiert.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Yoshio Hirose: Studies on the Syntheses of Munjistin. I. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 10, Nr. 10, 1962, S. 985–986, doi:10.1248/cpb.10.985 (go.jp).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Antibacterial activity assessment of woolen fabric treated with natural dyes and chitosan. In: Agriculture and Natural Resources. 2019, doi:10.34044/j.anres.2019.53.2.14.
- ↑ N. P. Mishchenko, S. A. Fedoreev, V. M. Bryukhanov, Ya. F. Zverev, V. V. Lampatov, O. V. Azarova, Yu. N. Shkryl’, G. K. Chernoded: Chemical composition and pharmacological activity of anthraquinones from Rubia cordifolia cell culture. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 41, Nr. 11, 2007, S. 605–609, doi:10.1007/s11094-008-0021-1.
- ↑ Lihua Zeng, Xing Yan, Ya Xu, Lulu Zheng, Wenwen Deng, Mengning Li, Hui Li, Zhixin Wang: Comprehensive characterization of anthraquinones in Damnacanthus indicus using mass spectrometry molecular networking and metabolomics-based herb discrimination. In: RSC Advances. Band 14, Nr. 51, 2024, S. 37911–37924, doi:10.1039/D4RA06732K, PMID 39610812.
- ↑ Krishna C. Joshi, P. Singh, R. T. Pardasani: Chemical Components of the Roots of Tectona Grandis and Gmelina Arborea. In: Planta Medica. Band 32, Nr. 05, 1977, S. 71–75, doi:10.1055/s-0028-1097561.
- ↑ Ingo Klöckl: Chemie der Farbmittel. De Gruyter, 2015, ISBN 978-3-11-037453-7, S. 291 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jan Wouters, Noemi Rosario-Chirinos: Dye Analysis of Pre-Columbian Peruvian Textiles With High-Performance Liquid Chromatography and Diode-Array Detection. In: Journal of the American Institute for Conservation. Band 31, Nr. 2, 1992, S. 237–255, doi:10.1179/019713692806066637.
- ↑ C.J. Cooksey: Quirks of dye nomenclature. 14. Madder: queen of red dyes. In: Biotechnic & Histochemistry. Band 95, Nr. 6, 2020, S. 474–482, doi:10.1080/10520295.2020.1714079, PMID 32022588.
- ↑ Edward Schunck, Hermann Roemer: XXVII. Notes on madder colouring matters. In: Journal of the Chemical Society. Band 31, Nr. 0, 1877, S. 665–675, doi:10.1039/JS8773100665.
- ↑ Milkyas Endale, Annabel Ekberg, John Alao, Hoseah Akala, Albert Ndakala, Per Sunnerhagen, Máté Erdélyi, Abiy Yenesew: Anthraquinones of the Roots of Pentas micrantha. In: Molecules. Band 18, Nr. 1, 2012, S. 311–321, doi:10.3390/molecules18010311, PMID 23271468.
- ↑ Yoshio Hirose, Haruko Ueno, Motoko Iwashita, Eiko Kawagishi: Studies on the Synthesis of Munjistin. II. Synthesis of 3-O-Methyldamnacanthal. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 11, Nr. 4, 1963, S. 531–532, doi:10.1248/cpb.11.531.
- ↑ Yoshio Hirose: Studies on the Synthesis of Munjistin. III. Syntheses of 2-Hydroxymethylpurpurin and its Derivatives. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 11, Nr. 4, 1963, S. 533–534, doi:10.1248/cpb.11.533.
- ↑ Yoshio Hirose, Jinsaku Kusuda, Susumu Nonomura, Hiroyoshi Fukui: Studies on the Synthesis of Munjistin. IV. Synthesis of Munjistin through 1, 4-Dihydroxy-2-methylanthraquinone. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 16, Nr. 7, 1968, S. 1377–1379, doi:10.1248/cpb.16.1377.