Methylarsindichlorid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methylarsindichlorid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | CH3AsCl2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 160,86 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,838 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
-42,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
134,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Methylarsindichlorid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Arsenorganischen Verbindungen.
Geschichte
Methylarsindichlorid wurde im Ersten Weltkrieg auf die Verwendung als chemischer Kampfstoff untersucht, im Gegensatz zum verwandten Ethylarsindichlorid aber nie eingesetzt. Getestet wurde es 1917 in Deutschland.[3]
Herstellung
Methylarsindichlorid kann über viele verschiedene Reaktionen gewonnen werden. Dazu gehören die Erhitzung oder Hydrolyse von Dimethylarsintrichlorid, die Umsetzung von Dimethylarsinsäure oder Natriumdimethylarsinat mit Salzsäure oder die Zersetzung von 9,10-Dihydrophenarsazin mit trockenem Chlorwasserstoff in der Hitze. Eine mehrstufige Synthese geht von Natriumarsenit aus, das zunächst mit Dimethylsulfat methyliert wird, dann mit Schwefeldioxid zu Methylarsinoxid reduziert und dann mit Chlorwasserstoff chloriert wird.[4]
Eigenschaften und Reaktionen
Methylarsindichlorid ist eine farblose Flüssigkeit von hoher Dichte und hohem Brechungsindex. Es ist mäßig löslich in Wasser und gut löslich in gängigen organischen Lösungsmitteln. Die Verbindung wirkt stark reizend auf Schleimhäute und Haut und verursacht auf letzterer Rötungen, Geschwüre bis hin zu Nekrosen.[4]
Es kann zu Methylarsan reduziert werden. Bei der Reaktion mit Magnesium in Gegenwart einer geringen Menge Wasser zersetzt es sich heftig, wobei ebenfalls Methylarsan entsteht. Durch Chlorierung mit elementarem Chlor in Schwefelkohlenstoff in der Kälte entsteht instabiles Methylarsintetrachlorid, das sich jedoch schon bei 0 °C zersetzt. Mit Schwefelwasserstoff kann Methylarsindichorid zu Methylarsinsulfid umgesetzt werden, mit Kaliumhydroxid zu Methylarsinoxid. Weiterhin kann es zu arsenhaltigen Heterocyclen umgesetzt werden. Eine aus 1,5-Dichlorpentan, Magnesium und Methyliodid hergestellte Grignard-Verbindung ergibt beispielsweise 1-Methylarsenan.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Methylarsindichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Oktober 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Oktober 2025. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Barbara Radke, Linda Jewell, Stuart Piketh, Jacek Namieśnik: Arsenic-Based Warfare Agents: Production, Use, and Destruction. In: Critical Reviews in Environmental Science and Technology. Band 44, Nr. 14, 18. Juli 2014, S. 1525–1576, doi:10.1080/10643389.2013.782170.
- ↑ a b c Kirby E. Jackson: Sternutators. In: Chemical Reviews. Band 17, Nr. 2, 1. Oktober 1935, S. 251–292, doi:10.1021/cr60057a004.