Methacrylsäuredodecylester

Strukturformel
Allgemeines
Name Methacrylsäuredodecylester
Andere Namen

Dodecylmethacrylat

Summenformel C16H30O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-90-5
EG-Nummer 205-570-6
ECHA-InfoCard 100.005.064
PubChem 8906
ChemSpider 8566
Wikidata Q3395664
Eigenschaften
Molare Masse 254,41 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−7 °C[1]

Siedepunkt

307 °C[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (3,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,445 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 335
P: 261​‐​304+340​‐​312​‐​403+233[1]
Toxikologische Daten

12 g·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methacrylsäuredodecylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Methacrylsäuredodecylester kann durch die Umesterung von Methacrylsäuremethylester mit 1-Dodecanol in Gegenwart von Phosphorigsäure in 99 % Ausbeute hergestellt werden.[5]

Eigenschaften

Methacrylsäuredodecylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie ist chemisch instabil und kann polymerisieren.[1] Zur Stabilisation kommt sie mit einer geringen Menge an Hydrochinonmonomethylether in den Handel.[2]

Verwendung

Methacrylsäuredodecylester wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung und als Comonomer für die Herstellung von Acrylharzen verwendet.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Dodecylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt Lauryl methacrylate, contains 500 ppm MEHQ as inhibitor, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2020 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Dodecylmethacrylat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Michael Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. Synapse Info Resources, 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b Eintrag zu Laurylmethacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. März 2020.