Anthrapurpurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anthrapurpurin
Andere Namen	1,2,7-Trihydroxy-9,10-anthrachinon (IUPAC); 1,2,7-Trihydroxyanthracen-9,10-dion; Isopurpurin;
Summenformel	C14H8O5
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	684-819-4
ECHA-InfoCard	100.210.262
PubChem	1320
ChemSpider	21242189
Wikidata	Q4773857
Eigenschaften
Molare Masse	256,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	330 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser; leicht löslich in leicht in Ethanol und Eisessig; schwer löslich in Diethylether; praktisch unlöslich in Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anthrapurpurin (Alternativbezeichnung Isopurpurin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonfarbstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Anthrapurpurin kann durch Reaktion von 2,7-Anthrachinondisulfonsäure^{[S 1]} mit Natriumhydrogencarbonat gewonnen werden. Daneben sind weitere Synthesen bekannt.^[3]^[5]^[6]

Eigenschaften

Anthrapurpurin kristallisiert in orangefarbenen wasserfreien Nadeln, die sich leicht in Ethanol und Eisessig lösen. Die alkalische Lösung ist etwas röter als die des Alizarins. Vom Purpurin unterscheidet es sich durch die geringe Löslichkeit in siedender Alaunlösung.^[1]

Verwendung

Anthrapurpurin wurde als Farbstoff eingesetzt.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Berl Lunge, D. Aufhäuser, P. Aulich, W. Bachmann, F. Barnstein, W. Bertelsmann, U.F. Blumer, G. Bonwitt, H. Bucherer, K. Dietrich, C. v. Eckenbrecher, A. Einer, F. Frank, M. Gary, E. Gildemeister: Chemisch-technische Untersuchungsmethoden Vierter Band. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90838-5, S. 1030 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Alfred Ely Beach: The Science Record A Compendium of Scientific Progress and Discovery. Munn, 1874, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Friedrich Konrad Beilstein: Handbuch der organischen Chemie Aromatische Reihe. Voss, 1897, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2,7-Trihydroxyanthraquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. November 2025.
↑ W. H. Perkin: XXXI.—On the formation of anthrapurpurin. In: Journal of the Chemical Society. Band 29, 1876, S. 851–855, doi:10.1039/JS8762900851.
↑ W. H. Perkin: XV.—On anthrapurpurin. In: Journal of the Chemical Society. Band 26, Nr. 0, 1873, S. 425–433, doi:10.1039/JS8732600425.
↑ William Henry Perkin: The History of Alizarin and Allied Colouring Matters, and Their Production from Coal Tar Two Lectures Delivered Before the Chemical Section of the Society of Arts, May 8th and 22nd, 1879. W. Trounce, 1879, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,7-Anthrachinondisulfonsäure: CAS-Nr.: 84-49-1, EG-Nr.: 201-533-3, ECHA-InfoCard: 100.001.394, PubChem: 66533, ChemSpider: 59904, Wikidata: Q81988587.

[Berl_Lunge-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Berl Lunge, D. Aufhäuser, P. Aulich, W. Bachmann, F. Barnstein, W. Bertelsmann, U.F. Blumer, G. Bonwitt, H. Bucherer, K. Dietrich, C. v. Eckenbrecher, A. Einer, F. Frank, M. Gary, E. Gildemeister: Chemisch-technische Untersuchungsmethoden Vierter Band. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90838-5, S. 1030 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfred_Ely_Beach-2] Alfred Ely Beach: The Science Record A Compendium of Scientific Progress and Discovery. Munn, 1874, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Friedrich_Konrad_Beilstein-3] Friedrich Konrad Beilstein: Handbuch der organischen Chemie Aromatische Reihe. Voss, 1897, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2,7-Trihydroxyanthraquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. November 2025.

[6] W. H. Perkin: XXXI.—On the formation of anthrapurpurin. In: Journal of the Chemical Society. Band 29, 1876, S. 851–855, doi:10.1039/JS8762900851.

[7] W. H. Perkin: XV.—On anthrapurpurin. In: Journal of the Chemical Society. Band 26, Nr. 0, 1873, S. 425–433, doi:10.1039/JS8732600425.

[William_Henry_Perkin-8] William Henry Perkin: The History of Alizarin and Allied Colouring Matters, and Their Production from Coal Tar Two Lectures Delivered Before the Chemical Section of the Society of Arts, May 8th and 22nd, 1879. W. Trounce, 1879, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,7-Anthrachinondisulfonsäure: CAS-Nr.: 84-49-1, EG-Nr.: 201-533-3, ECHA-InfoCard: 100.001.394, PubChem: 66533, ChemSpider: 59904, Wikidata: Q81988587.

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