Isocycloseram
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Struktur von (5S,4R)-Isocycloseram | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isocycloseram | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H19Cl2F4N3O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit süßlichem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 548,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,5 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich vor dem Sieden bei 178 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isocycloseram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazoline.
Gewinnung und Darstellung
Isocycloseram kann durch eine mehrstufige Synthese gewonnen werden. Sie basiert auf dem „Chalkon“-Verfahren zur Bildung des Isoxazolinrings. Ein Boc-geschütztes Cycloserin wird selektiv alkyliert und anschließend entschützt, um das entsprechende Amin zu erhalten, das dann mit einem Acylchlorid zu einem Acetophenon reagiert. Zwei weitere Syntheseschritte führen dann zum Isocycloseram.[2]
Verwendung
Isocycloseram wird als Insektizid verwendet. Es wurde von Syngenta Crop Protection entwickelt und 2021 synthetisiert. Es wirkt als nicht-kompetitiver Antagonist des γ-Aminobuttersäure-Rezeptors von Wirbellosen und an einer anderen Stelle als Fiprole und Cyclodiene. Es besitzt eine ausgezeichnete Wirksamkeit und Selektivität gegen wirbellose Schädlinge.[5][6][7]
Zulassung
In der Europäischen Union und in der Schweiz ist der Wirkstoff nicht für Pflanzenschutzmittel zugelassen.[8] In Kanada, Argentinien und Australien wird Isocycloseram eingesetzt.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority: Public Release Summary on the evaluation of the active constituent isocycloseram in the product Simodis Plinazolin Technology Insecticide, 2022, abgerufen am 3. Dezember 2025.
- ↑ a b c d Peter Maienfisch, Ir. Sven Mangelinckx: Recent Highlights in the Discovery and Optimization of Crop Protection Products. Academic Press, 2021, ISBN 978-0-12-821036-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e Eintrag zu Isocycloseram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. Dezember 2025.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Ronald Zanetti, Jessica J. Sanches, Andrea V. A. Wenzel, Khalid Haddi, Henrique Ferreira, Leandro V. Santos: Isocycloseram: A new active ingredient for leaf-cutting ants control. In: PLOS ONE. Band 19, Nr. 5, 2024, S. e0300187, doi:10.1371/journal.pone.0300187, PMID 38722866.
- ↑ Recent Highlights in the Discovery and Optimization of Crop Protection Products. Academic Press, 2021, The discovery of isocycloseram: A novel isoxazoline insecticide, S. 165–212, doi:10.1016/b978-0-12-821035-2.00008-5.
- ↑ Judith Blythe, Fergus G. P. Earley, Katarzyna Piekarska-Hack, Lucy Firth, Julia Bristow, Elizabeth A. Hirst, James A. Goodchild, Elke Hillesheim, Andrew J. Crossthwaite: The mode of action of isocycloseram: A novel isoxazoline insecticide. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 187, 2022, S. 105217, doi:10.1016/j.pestbp.2022.105217.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Dezember 2025.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5S,4R-Isocycloseram: CAS-Nr.: 1309959-62-3, EG-Nr.: 941-777-4, ECHA-InfoCard: 100.235.556, PubChem: 118261601, ChemSpider: 128919235, Wikidata: Q137209259.