Isocyanurate

Isocyanurate sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie und Derivate der Isocyanursäure. Isocyanurate werden aus Cyanursäure oder durch Trimerisierung von Isocyanaten hergestellt. Bedeutung haben sie beispielsweise als Vernetzer für Polymere. Bei den Polyisocyanuraten, die wegen ihrer guten Brandschutzeigenschaften eingesetzt werden, entstehen die Isocyanurateinheiten aus den eingesetzten Monomeren.

Die Herstellung von Isocyanuraten aus Isocyanaten ist schon lange bekannt, die korrekte Struktur der Isocyanurate wurde allerdings erst um 1912 von Hermann Staudinger erkannt. In den kommenden Jahrzehnten kam der Einsatz in Polymeren auf. In den 1960er-Jahren wurde Polyisocyanurat-Schaum von Upjohn auf den Markt gebracht.^[1]

Isocyanurate entstehen durch die basenkatalysierte Cyclotrimerisierung von Isocyanaten, das heißt aus drei Isocyanat-Molekülen entsteht ein Isocyanurat-Ring.^[1] Daneben können sie auch aus Cyanursäure gewonnen werden. Beispielsweise ergibt die Reaktion mit Ethylenoxid das Tris(2-hydroxyethyl)isocyanurat^[2] oder die mit Epichlorhydrin das Triglycidylisocyanurat.^[3]

Bei der Herstellung von Polyurethanen können sich durch Trimerisierung von Isocyanatgruppen ebenfalls Isocyanuratringe bilden, was durch den Einsatz eines geeigneten Katalysators sowie Auswahl und Mengenverhältnisse gefördert werden kann. Solche Polymere werden als Isocyanurat-modifizierte Polyurethane oder Polyisocyanurate bezeichnet.^[4]

Diverse Isocyanurate dienen als Edukte in der Herstellung von Polymeren, vor allem als Vernetzungsmittel. Dazu gehören Triallylisocyanurat (Vernetzung von Polyethylen und Polyvinylchlorid), Tris(2-hydroxyethyl)isocyanurat (Vernetzung von Polyurethanan, Polyestern und Alkydharzen) und Triglycidylisocyanurat (Vernetzung von Epoxidharzen). Einige Vertreter (zum Beispiel das Trihexylisocyanurat) dienen als Lichtschutzmittel, andere (zum Beispiel Trimethylisocyanurat) als Flammschutzmittel. Tris(2-carboxyethyl)isocyanurat wird als Weichmacher in Polyvinylchlorid eingesetzt.^[5]

Trichlorisocyanurat und andere chlorierte Isocyanurate werden für die Badewasseraufbereitung, als Desinfektionsmittel sowie in Haushaltsreinigern und Spülmaschinentabs eingesetzt.^[5]

Polyisocyanurat-Schäume werden wegen der hohen Temperaturresistenz und geringen Entflammbarkeit im Brandschutz eingesetzt, was den Bedarf an zugesetzten Flammschutzmitteln reduziert.^[4]

1. ↑ ^{a b} Henri Ulrich: Recent Advances in Isocyanurate Technology. In: Journal of Cellular Plastics. Band 17, Nr. 1, Januar 1981, S. 31–34, doi:10.1177/0021955X8101700102. 
2. ↑ Richard W. Cummins: Reaction of Cyanuric Acid with Epoxides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 28, Nr. 1, Januar 1963, S. 85–89, doi:10.1021/jo01036a019. 
3. ↑ Viktória Vargha, Eszter Gács‐Baitz: Triglycidyl isocyanurate isomers. In: Die Angewandte Makromolekulare Chemie. Band 228, Nr. 1, Juni 1995, S. 25–40, doi:10.1002/apmc.1995.052280103. 
4. ↑ ^{a b} George Brereton, Ronald M. Emanuel, Robert Lomax, Keith Pennington, Tyler Ryan, Heiko Tebbe, Michael Timm, Polina Ware, Karen Winkler, Tingting Yuan, Zhenya Zhu, Norbert Adam, Geza Avar, Herbert Blankenheim, Wolfgang Friederichs, Manfred Giersig, Eckehard Weigand, Michael Halfmann, Friedrich-Wilhelm Wittbecker, Donald-Richard Larimer, Udo Maier, Sven Meyer-Ahrens, Karl-Ludwig Noble, Hans-Georg Wussow: Polyurethanes. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2019, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 1–76, doi:10.1002/14356007.a21_665.pub3. 
5. ↑ ^{a b} Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2003, ISBN 3-527-30385-5, doi:10.1002/14356007.a08_191.