Indaminthiosulfonsäure
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Indaminthiosulfonsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H19N3O3S2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 365,5 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Indaminthiosulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonimine und ist eine Zwischenstufe bei der Herstellung von Methylenblau.
Darstellung
Bei der Synthese von Methylenblau wird zunächst N,N-Dimethylanilin nitrosiert und anschließend das N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin mit Eisen zum Dimethylphenylendiamin reduziert. Ohne Zwischenisolierung erfolgt die Umsetzung mit Natriumthiosulfat, Schwefelsäure und Natriumdichromat und es bildet sich nach weiterer Zugabe von N,N-Dimethylanilin die Indaminthiosulfonsäure. Durch abschließende Behandlung mit Kupfersulfat und Dichromat bei erhöhter Temperatur entsteht aus der Indaminthiosulfonsäure Methylenblau.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b Chemicea Pharmaceuticals Pvt Ltd (Hrsg.): CERTIFICATE OF ANALYSIS. (englisch, chemicea.com [abgerufen am 30. Oktober 2025]).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ N. Hughes: Rodd's Chemistry of Carbon Compounds. 2. Auflage. Elsevier, Amsterdam 1964, ISBN 978-0-444-53345-6, Chapter 45 - Phenazine, Oxazine, Thiazine and Sulphur Dyes, S. 428, doi:10.1016/b978-044453345-6.50793-8.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Indaminthiosulfonsäure Protoniert: CAS-Nr.: 1583950-59-7, PubChem: 59343275, Wikidata: Q136411467.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Alternative mesomere Grenzstruktur: CAS-Nr.: 15967-15-4, PubChem: 59343274, Wikidata: Q136405697.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Indaminthiosulfonsäure-Hydrochlorid: CAS-Nr.: 1583759-89-0, Wikidata: Q136487137.