Hyperforin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Hyperforin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-6-(4-methylpent-3-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2,9-dion | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C35H52O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 536,79 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Hyperforin ist einer der Hauptinhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts.
Vorkommen
In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat.
Struktur und Biosynthese
Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres aber sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.[4]
Wirkungen
Medizinisch gilt Hyperforin als antidepressiv wirksam.[5] Hyperforin hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutamat aus dem synaptischen Spalt.[6] Hyperforin bindet außerdem an die Enzyme Cytochrom P450, CYP3A4 und CYP2C9 sowie an den Pregnan-X-Rezeptor (PXR).
Abgeleitete Verbindungen
Das Derivat O-(Carboxymethyl)hyperforin (Aristoforin, C37H54O6, CAS-Nummer: 849215-53-8) wurde als Mittel gegen Krebs untersucht.[7]
Literatur
- Siegfried Bäumler. Heilpflanzen Praxis heute – Porträts, Rezepturen, Anwendung. Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1. Auflage, 2007, ISBN 3-437-57270-9.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ R. Scott Obach: Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 294, Nr. 1, 2000, S. 88–95 (Volltext).
- ↑ Eintrag zu Hyperforin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
- ↑ a b Datenblatt Hyperforin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).
- ↑ L. Beerhues: Hyperforin. In: Phytochemistry. 67/20/2006. S. 2201–7. PMID 16973193
- ↑ J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002, ISBN 0-85369-474-5.
- ↑ S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499–510, PMID 9718074.
- ↑ Michael Gartner, Thomas Müller, Jan C Simon, Athanassios Giannis, Jonathan P Sleeman: Aristoforin, a novel stable derivative of hyperforin, is a potent anticancer agent. In: Chembiochem : A European Journal of Chemical Biology. 2005, doi:10.1002/cbic.200400195.