Hydroxycitronellal

Strukturformel
	Abbildung ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Hydroxycitronellal
Andere Namen	7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyl-1-octanal; 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal; 7-Hydroxycitronellal; HYDROXYCITRONELLAL (INCI); Majal;
Summenformel	C10H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-518-7
ECHA-InfoCard	100.003.199
PubChem	7888
ChemSpider	7600
DrugBank	DB14187
Wikidata	Q25100775
Eigenschaften
Molare Masse	172,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3
Siedepunkt	102–103 °C (3 hPa); 241 °C;
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser; löslich in Ethanol, den meisten fixen Ölen und Propylenglycol; praktisch unlöslich in Glycerin;
Brechungsindex	1,448 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: 272‐280‐303+361+353‐305+351+338‐333+313
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hydroxycitronellal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Es tritt in zwei stereoisomeren Formen auf.

Vorkommen

Hydroxycitronellal kommt natürlich in Eukalyptus (Eucalyptus citriodora)^[5] und Pfeffer^[3] vor.

Gewinnung und Darstellung

Hydroxycitronellal kann aus Citronellal durch Hydratisierung von Citronellalbisulfit mit Schwefelsäure und anschließende Hydrolyse mit Alkalien hergestellt werden.^[6]

Eigenschaften

Hydroxycitronellal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch (nach Cyclamen, Flieder und Maiglöckchen^[7]), die schwer löslich in Wasser ist.^[2] Hydroxycitronellal ist sehr empfindlich gegen Alkalien und Säuren sowie gegen Luftsauerstoff; bildet mit Alkoholen Acetale, die erheblich stabiler sind als der Aldehyd, aber nicht die feine Duftnote besitzen.^[8]

Verwendung

Hydroxycitronellal wird als Geruchsstoff in Parfüm, Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmitteln^[9] sowie als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.^[4] Es ist nur wenig Seifenbeständig.^[7]

Sicherheitshinweise

Hydroxycitronellal ist ein Typ IV-Kontaktallergen.^[10]^[11]^[12]^[13]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu HYDROXYCITRONELLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Hydroxycitronellal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 915 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Datenblatt Hydroxycitronellal, ≥95%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2018 (PDF).
↑ HYDROXYCITRONELLAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
↑ Ritsuko Ishino, J. u. Kumanotani: Synthesis of hydroxycitronellal. Hydration and subsequent hydrolysis of imines, enamines, or oxazolidines prepared from citronellal and amines. In: The Journal of Organic Chemistry. 39, 1974, S. 108, doi:10.1021/jo00915a028.
↑ ^a ^b Fred Winter: Handbuch der Gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2074-3, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14. Urban & Schwarzenberg, 1963, S. 745 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A - Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.
↑ Alles zur Allergologie: Hydroxycitronellal, abgerufen am 18. Mai 2018.
↑ LGL Bayern: Lebensmittel: Untersuchung von Allergenen in Kosmetika 2009, abgerufen am 18. Mai 2018.
↑ C. Svedman, M. Bruze, J. D. Johansen, K. E. Andersen, A. Goossens, P. J. Frosch, J. P. Lepoittevin, S. Rastogi, I. R. White, T. Menné: Deodorants: an experimental provocation study with hydroxycitronellal. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 217–223, PMID 12786728.
↑ Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products: HYDROXYCITRONELLAL

[CosIng-1] Eintrag zu HYDROXYCITRONELLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Hydroxycitronellal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 915 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Hydroxycitronellal, ≥95%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2018 (PDF).

[Dr.Dukes_55724-5] HYDROXYCITRONELLAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

[DOI10.1021/jo00915a028-6] Ritsuko Ishino, J. u. Kumanotani: Synthesis of hydroxycitronellal. Hydration and subsequent hydrolysis of imines, enamines, or oxazolidines prepared from citronellal and amines. In: The Journal of Organic Chemistry. 39, 1974, S. 108, doi:10.1021/jo00915a028.

[Fred_Winter-7] Fred Winter: Handbuch der Gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2074-3, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Fritz_Ullmann,_Wilhelm_Foerst-8] Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14. Urban & Schwarzenberg, 1963, S. 745 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A - Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.

[alles-zur-allergologie.de-10] Alles zur Allergologie: Hydroxycitronellal, abgerufen am 18. Mai 2018.

[lgl.bayern.de-11] LGL Bayern: Lebensmittel: Untersuchung von Allergenen in Kosmetika 2009, abgerufen am 18. Mai 2018.

[PMID12786728-12] C. Svedman, M. Bruze, J. D. Johansen, K. E. Andersen, A. Goossens, P. J. Frosch, J. P. Lepoittevin, S. Rastogi, I. R. White, T. Menné: Deodorants: an experimental provocation study with hydroxycitronellal. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 217–223, PMID 12786728.

[13] Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products: HYDROXYCITRONELLAL

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]