1-Hexanol

Strukturformel
Allgemeines
Name Hexanol
Andere Namen
  • n-Hexanol
  • 1-Hexanol
  • Hexan-1-ol
  • Hexylalkohol
  • Capronalkohol
  • HEXYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2] mit süßlichem Geruch[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-27-3
EG-Nummer 203-852-3
ECHA-InfoCard 100.003.503
PubChem 8103
Wikidata Q76933
Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

0,82 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

−45 °C[3]

Siedepunkt

157 °C[3]

Dampfdruck

93 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (5,9 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,418 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312​‐​319
P: 210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338[3]
MAK

noch nicht eingestuft[3]

Toxikologische Daten

720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Hexanol ist ein aliphatischer, primärer Alkohol aus der homologen Reihe der Alkanole. Er besitzt die Summenformel C6H14O. Auf Grundlage dieser Summenformel lassen sich sechzehn weitere konstitutionsisomere Alkohole formulieren, die Hexanole.

Vorkommen

1-Hexanol kommt in Äpfeln der Sorte Kogyoku vor,[6] in Nektarinen und Pfirsichen[7] sowie in Passionsfrüchten.[8] In einer Studie zu verschiedenen Erdbeer-Arten wurde es in der Wald-Erdbeere, der Moschus-Erdbeere und der Chile-Erdbeere nachgewiesen, jedoch nicht in Kultur-Erdbeeren.[9]

1-Hexanol wurde in den Ausdünstungen der Blüten der Kranzschlinge (Stephanotis floribunda) sowie von Grüner Minze nachgewiesen.[10]

Auch unter den Stoffen, die von Bakterienkulturen in Sauerteig gebildet werden, kommt 1-Hexanol neben diversen anderen Alkoholen und deren Estern vor.[11]

Natürlich kommt 1-Hexanol außerdem Bananen, Tomaten (Lycopersicon esculentum), Knoblauch (Allium sativum var. sativum), Capsicum frutescens, Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum), Sojabohnen (Glycine max), Petersilie (Petroselinum crispum), Yulan-Magnolien (Magnolia denudata), Noni (Morinda citrifolia), Duftveilchen (Viola odorata), Tee (Camellia sinensis), der Amerikanischen Schönfrucht (Callicarpa americana), der Roselle (Hibiscus sabdariffa), dem Kampherbaum ( Cinnamomum camphora), dem Zedrachbaum (Melia azedarac) und dem Cocastrauch (Erythroxylum coca) vor.[12][13][14][15]

Gewinnung und Darstellung

1-Hexanol kann mit Hilfe des so genannten Alfol-Verfahrens isomerenfrei hergestellt werden: Das vom deutschen Chemiker Karl Ziegler entwickelte Verfahren sieht eine Aluminium-organische Synthese auf Basis von Ethen vor.

Eigenschaften

1-Hexanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit angenehm süßlichem Geruch, die leicht brennbar ist. Der Flammpunkt liegt bei 60 °C. Bei einer Temperatur von 280 °C entzündet sich die Verbindung selbst.[3] In Wasser löst es sich kaum, in 175 ml Wasser lösen sich lediglich 1 ml Hexanol. Mit Wasser wird ein bei 97,8 °C siedendes Azeotrop gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 67,2 Ma% Wasser und 32,8 Ma% 1-Hexanol.[16]

Verwendung

1-Hexanol wird zuweilen in der organischen Chemie als Lösungsmittel für Kohlenwasserstoffe, Schellack, Leinöl, Hormone und viele Harze eingesetzt. Es dient weiterhin als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden, Weichmachern und Insektenabwehrmitteln. Außerdem kommt es in Heizkostenverteilern nach dem Verdunstungsprinzip zum Einsatz.

Wiktionary: Hexanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu HEXYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Hexan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Datenblatt 1-Hexanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. ↑ Eintrag zu Hexan-1-ol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Kiichi Nishimura, Yoshio Hirose: The Aroma Constituents of “KOGYOKU” Apple. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 28, Nr. 1, Januar 1964, S. 1–4, doi:10.1080/00021369.1964.10858201.
  7. ↑ J. Cano-Salazar, M.L. López, C.H. Crisosto, G. Echeverría: Volatile compound emissions and sensory attributes of ‘Big Top’ nectarine and ‘Early Rich’ peach fruit in response to a pre-storage treatment before cold storage and subsequent shelf-life. In: Postharvest Biology and Technology. Band 76, Februar 2013, S. 152–162, doi:10.1016/j.postharvbio.2012.10.001.
  8. ↑ Natália S. Janzantti, Magali Monteiro: Changes in the aroma of organic passion fruit (Passiflora edulis Sims f. flavicarpa Deg.) during ripeness. In: LWT - Food Science and Technology. Band 59, Nr. 2, Dezember 2014, S. 612–620, doi:10.1016/j.lwt.2014.07.044.
  9. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten / Gaschromatographical-masspectrometrical Differentiation of Aroma Substances from Strawberries. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 28, Nr. 9-10, 1. Oktober 1973, S. 488–493, doi:10.1515/znc-1973-9-1002.
  10. ↑ B. D. Mookherjee, R. W. Trenkle, R. A. Wilson: The chemistry of flowers, fruits and spices: live vs. dead - a new dimension in fragrance research. In: Pure and Applied Chemistry. Band 62, Nr. 7, 1. Januar 1990, S. 1357–1364, doi:10.1351/pac199062071357.
  11. ↑ Andrea Warburton, Patrick Silcock, Graham T. Eyres: Impact of sourdough culture on the volatile compounds in wholemeal sourdough bread. In: Food Research International. Band 161, November 2022, S. 111885, doi:10.1016/j.foodres.2022.111885.
  12. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  13. ↑ R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
  14. ↑ 1-HEXANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 9. Juli 2024.
  15. ↑ N-HEXANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 9. Juli 2024.
  16. ↑ Dean, J.A.: Lange's Handbook of Chemistry, 15th Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York, ISBN 0-07-016384-7.
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