Fluorsulfonisocyanat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fluorsulfonisocyanat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CFNO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 125,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,6 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
61,5 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Fluorsulfonisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isocyanate.
Gewinnung und Darstellung
Fluorsulfonisocyanat kann durch Fluorierung von Chlorsulfonisocyanat mit Natriumfluorid, Fluorwasserstoff oder Antimon(III)-fluorid[4][2]
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oder aus Sulfuryldiisocyanat mit Fluorsulfonsäure hergestellt werden.[2]
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Eigenschaften
Fluorsulfonisocyanat ist eine giftige farblose Flüssigkeit, die mit Wasser reagiert.[2][1] Von den drei möglichen Konformeren tritt nur eines in der gasförmigen als auch in der flüssigen Phase auf.[5][6] Fluorsulfonylisocyanat reagiert mit Säuren des Typs R-CO2H unter Decarboxylierung zu N-Fluorsulfonyl-carbonsäureamiden.[7] Mit Ausnahme von Phenylacetylenen führt die Umsetzung von Alkinen mit Fluorsulfonylisocyanat zu Cycloaddukten mit Uracilstruktur.[8]
Verwendung
Fluorsulfonisocyanat wird als reaktives Zwischenprodukt in organischen Synthesen von Polymeren, Herbiziden und Fungiziden und anderen Reaktionen verwendet.[2][9][10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Provisco CS: Fluorosulfonyl isocyanate, abgerufen am 13. Januar 2026.
- ↑ a b c d e f RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, ISBN 978-3-13-199981-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Gamil A. Guirgis, Lin Zhou, T. K. Gounev, James R. Durig: Vibrational spectra, conformational stability and ab initio calculations of fluorosulfonyl isocyanate. In: Vibrational Spectroscopy. Band 12, Nr. 2, 1996, S. 177–188, doi:10.1016/0924-2031(96)00029-X.
- ↑ Guosen Yan, Ying Xue, Daiqian Xie: Ab initio studies on vibrational spectra of XSO2NCO (X = F,Cl): harmonic force fields and frequency assignments. In: Science in China Series B: Chemistry. Band 41, Nr. 1, 1998, S. 91–96, doi:10.1007/BF02875563.
- ↑ C. O. Della Védova, E. H. Cutín, H. -G. Mack, H. Oberhammer: Conformation and gas-phase structure of fluorosulfonyl isocyanate, FSO2NCO. In: Journal of Molecular Structure. Band 380, Nr. 1, 1996, S. 167–170, doi:10.1016/0022-2860(95)09184-X.
- ↑ Herbert W. Roesky, Horst-H. Giere: Synthese neuer Fluorsulfonylverbindungen. In: Chemische Berichte. Band 102, Nr. 11, 1969, S. 3707–3712, doi:10.1002/cber.19691021112.
- ↑ H. Bestian: Cycloadditionen mit Sulfonylisocyanate, abgerufen am 13. Januar 2026.
- ↑ Junli Shi, Niloofar Ehteshami, Jialing Ma, Hui Zhang, Haidong Liu, Xin Zhang, Jie Li, Elie Paillard: Improving the graphite/electrolyte interface in lithium-ion battery for fast charging and low temperature operation: Fluorosulfonyl isocyanate as electrolyte additive. In: Journal of Power Sources. Band 429, 2019, S. 67–74, doi:10.1016/j.jpowsour.2019.04.113.
- ↑ Angélica Moreno Betancourt, Andrea Flores Antognini, Mauricio F. Erben, Reinaldo Cavasso-Filho, Shengrui Tong, Maofa Ge, Carlos O. Della Védova, Rosana M. Romano: Electronic Properties of Fluorosulfonyl Isocyanate, FSO2NCO: A Photoelectron Spectroscopy and Synchrotron Photoionization Study. In: The Journal of Physical Chemistry A. Band 117, Nr. 38, 2013, S. 9179–9188, doi:10.1021/jp407043c.