Fettsäuremethylestersulfonate

Fettsäuremethylestersulfonate (oft als FMES oder MES abgekürzt) sind anionische Tenside, die in Wasch- und Reinigungsmitteln verwendet werden. Sie verfügen über gute Wasch- und Schaumeigenschaften, werden aus nachwachsenden Rohstoffen gewonnen und sind biologisch abbaubar. Zudem sind sie gut hautverträglich.

Erste Untersuchungen der Fettsäuremethylestersulfonate fanden in den 1950er Jahren statt. Eine kommerzielle Produktion fand erst in Japan und Europa ab den 1980er statt. Der US-amerikanische Hersteller Huish (heute Henkel North American Consumer Goods) eröffnete 2002 eine MES-Anlage in Houston mit einer Kapazität von 82.000 Tonnen MES pro Jahr.^[1]

Die Synthese der Fettsäuremethylestersulfonate erfolgt zunächst über die Sulfonierung des Methyesters in zwei Schritten. Im ersten Schritt erfolgt eine Insertion des Schwefeltrioxids in die CH₃-O-Bindung unter Bildung eines gemischten Anhydrids der Fettsäure und der Methansulfonsäure. Das entstehende Anhydrid steht im Gleichgewicht mit seiner Enolform, an deren Doppelbindung ein weiteres Molekül Schwefeltrioxid elektrophil angreifen kann. Daraus entsteht die Methylestersulfonsäure unter Freisetzung von Schwefeltrioxid, das mit noch nicht umgesetzten Fettsäuremethylester wiederum zum Anhydrid reagiert. Durch die Neutralisation der Methylestersulfonsäure mit Natronlauge erhält man die Fettsäuremethylestersulfonate. Als Nebenprodukte entstehen das Di-Natriumsalz der sulfonierten Fettsäure, Methylsulfat sowie geringe Mengen an Seife.^[2]

Fettsäuremethylestersulfonate bestehen aus einer Fettsäuremethylester- und einer Sulfonatgruppe, meist in der α-Position zur Estergruppe. Die Fettalkylgruppe ist der hydrophobe Teil des Moleküls, während die Sulfonatgruppe der hydrophile Teil ist.^[3]

1. ↑ J. J. Scheibel: The evolution of anionic surfactant technology to meet the requirements of the laundry detergent industry. In: Journal of Surfactants and Detergents. 7.4, 2004, S. 319–328, doi:10.1007/s11743-004-0317-7.
2. ↑ B. Fabry, B. Giesen: α-Estersulfonate auf Basis unterschiedlicher Alkohole. In: Tenside, Surfactants, Detergents. 27.4, 1990, S. 243–248, doi:10.1515/tsd-1990-270415.
3. ↑ P. Siwayanan, Z. H. Ban, X. Zhang, A. Parthiban: α‐Sulfo-Fatty Methyl Ester Sulfonate: A Review on Chemistry, Processing Technologies, Performance, and Applications in Laundry Detergents. In: Journal of Surfactants and Detergents. 24.3, 2021, S. 385–399, doi:10.1002/jsde.12509.