Fenoxasulfon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenoxasulfon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H17Cl2NO4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 366,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,37 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
157,6 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,17 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Fenoxasulfon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazoline. Sie wird in der Reiskultur zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt.
Geschichte
Fenoxasulfon wurde von der japanischen Firma Kumiai Kagaku Kōgyō entwickelt. Die Entdeckung erfolgte im Rahmen der Optimierung von Pyroxasulfonderivaten. 2014 wurde die Substanz in Japan offiziell registriert und seitdem in verschiedenen kommerziellen Produkten eingesetzt.[1]
Gewinnung und Darstellung
Fenoxasulfon kann durch eine mehrstufige Synthese gewonnen werden. Ein Isoxazolinderivat wird dabei in fünf Schritten aus 2,5-Dichlorphenol hergestellt. Daraus wird in drei Schritten ein Benzyl-Kupplungspartner erzeugt und mit dem Isoxazolinderivat gekuppelt und oxidiert.[1][4]
Eigenschaften
Fenoxasulfon liegt als weiße, geruchlose Kristalle vor, die praktisch unlöslich in Wasser sind. Die Verbindung weist eine starke Bodenadsorption und geringe Wasserlöslichkeit auf, was zu einer langen Wirkdauer und geringer Auswaschung führt.[1]
Verwendung
Fenoxasulfon wird als Herbizid in Reis eingesetzt. Es wirkt gegen Echinochloa spp. (Hühnerhirse) sowie gegen zahlreiche breitblättrige Unkräuter, darunter Monochoria vaginalis, Arten der Gattung Lindernia, Gratiola japonica und Rotala indica. Die Verbindung hemmt die Biosynthese sehr langkettiger Fettsäuren (VLCFA) durch Blockade der VLCFA-Elongase und gehört damit zur Wirkstoffgruppe K3 nach HRAC.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Makoto Fujinami, Yuki Takahashi, Yoshitaka Tanetani, Minoru Ito, Mina Nasu: Development of a rice herbicide, fenoxasulfone. In: Journal of Pesticide Science. Band 44, Nr. 4, 2019, S. 282–289, doi:10.1584/jpestics.J19-04 (go.jp).
- ↑ a b Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7, S. 382 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Ponnam Devendar, Guang-Fu Yang: Sulfur-Containing Agrochemicals. In: Topics in Current Chemistry. Band 375, Nr. 6, 2017, S. 82, doi:10.1007/s41061-017-0169-9.