Fagopyrin

Strukturformel
Allgemeines
Name Fagopyrin
Andere Namen
  • 1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-10,11-dimethyl-2,5-di-2-piperidinylphenanthro[1,10,9,8-opqra]perylen-7,14-dion
Summenformel C40H34N2O8
Kurzbeschreibung

violetter Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5488537
ChemSpider 4589856
Wikidata Q2608430
Eigenschaften
Molare Masse 670,71 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in Pyridin[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fagopyrin ist ein in den Blüten des Buchweizens (z. B. Fagopyrum esculentum) vorkommender phototoxischer Stoff. Er kann nach einer Exposition den Fagopyrismus (Buchweizenkrankheit) auslösen, einen juckenden Hautausschlag. Der Stoff wurde 1941 aus Blüten des rot blühenden Genotyps des Buchweizens isoliert und seine chemische Struktur, die sich vom Hypericin ableitet, erstmals 1979 beschrieben.[4] Innerhalb der essbaren Anteile der Pflanze findet es sich ausschließlich in der braunen Fruchtschale der Buchweizenkörner.[5]

Jüngere Literatur beschreibt verschiedene Varianten von Fagopyrin, die als Fagopyrine A bis F bezeichnet werden. Sie unterscheiden sich in der Methylierung an den Positionen C-10 und C-11 und tragen an C-2 und C-5 Piperidinyl- oder Pyrrolidinylreste.[6]

Biosynthese und Eigenschaften

Die biosynthetische Vorstufe des Fagopyrins ist das Protofagopyrin.[S 7] Diese Protoverbindung setzt sich unter Einwirkung von Licht durch Zyklisierung in Fagopyrin um, das lipophil ist und sich mit Wasser nicht extrahieren lässt. Der Gehalt an Fagopyrin in Teezubereitungen ist in der Regel unter der Nachweisgrenze (<0,01 %).[7][8]

Die Lösung von Fagopyrin in Pyridin zeigt eine rote Farbe.[2]

Commons: Fagopyrin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Dictionary of Alkaloids. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-04-007022-2, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b Ian W. Southon, John Buckingham: Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 1989, ISBN 978-0-412-24910-5, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ M. Hornyák, M. Kula-Maximenko, Z. Miszalski et al.: Distribution of photosensitive fagopyrin in buckwheat flowers and its potential biological relevance. In: Scientific Reports, Bd. 15, 2025, S. 36279. doi:10.1038/s41598-025-20116-4
  5. ↑ Andreas Montag: Pflanzen und Haut Dermatologisch bedeutsame Abwehrstrategien der Pflanzen in Europa. Springer-Verlag, 2023, ISBN 978-3-662-63014-3, S. 247 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ E. Tavčar Benković, D. Žigon, M. Friedrich, J. Plavec, S. Kreft: Isolation, analysis and structures of phototoxic fagopyrins from buckwheat. In: Food chemistry. Band 143, Januar 2014, S. 432–439, doi:10.1016/j.foodchem.2013.07.118.
  7. ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2006, ISBN 978-3-540-34281-6, S. 1216 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ E. Tavcar, K. Stojilkovski, S. Kreft: Fagopyrin and its derivatives in buckwheat (Fagopyrum sp.). In: Planta Medica. Band 77, Nr. 12, 2011, S. PL65, doi:10.1055/s-0031-1282714.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fagopyrin A: CAS-Nr.: 1461704-12-0, Wikidata: Q136594813.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fagopyrin B: CAS-Nr.: 1461704-13-1, Wikidata: Q136593928.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fagopyrin C: CAS-Nr.: 1461704-14-2, Wikidata: Q136599040.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fagopyrin D: CAS-Nr.: 1461704-15-3, Wikidata: Q136599243.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fagopyrin E: CAS-Nr.: 1461737-92-7, Wikidata: Q136599367.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fagopyrin F: CAS-Nr.: 1461704-16-4, Wikidata: Q136599563.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Protofagopyrin: CAS-Nr.: nicht vergeben, PubChem: 137086274, Wikidata: Q126613463.
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