Ethylenglycoldimethacrylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenglycoldimethacrylat
Andere Namen	Ethan-1,2-dioldimethacrylat; Ethylenglycoldimethacrylat; Ethandiol-1,2-dimethacrylat; Ethylendimethacrylat; EGDMA; GLYCOL DIMETHACRYLATE (INCI);
Summenformel	C10H14O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-617-2
ECHA-InfoCard	100.002.380
PubChem	7355
ChemSpider	7077
Wikidata	Q2231462
Eigenschaften
Molare Masse	198,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3
Schmelzpunkt	−40 °C
Siedepunkt	240 °C
Dampfdruck	1,3 hPa (72 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (< 5 g·l−1 bei 20 °C); gut in Ethanol und Benzol;
Brechungsindex	1,454 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐335
	P: 280‐304+340+312‐333+313
Toxikologische Daten	3300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylenglycoldimethacrylat, kurz EGDMA ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Ethylenglycoldimethacrylat kann durch Kondensation von Methacrylsäure oder Methylmethacrylat mit Ethylenglycol gewonnen werden.^[4]^[6] EDGMA entsteht auch als Nebenprodukt bei der Bildung von HEMA.

Eigenschaften

Ethylenglycoldimethacrylat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.^[2] Der Flammpunkt klaren leicht beweglichen Flüssigkeit liegt bei 104 °C und die Zündtemperatur bei 395 °C.^[7]

Verwendung

Ethylenglycoldimethacrylat wird als Monomer zur Herstellung von Hydroxyapatit/Polymethylmethacrylat-Verbundwerkstoffen verwendet.^[4] Es wird auch als Weichmacher eingesetzt.^[8] EGDMA ist ein Vernetzer.

Weblinks

Commons: Ethylenglycoldimethacrylat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu GLYCOL DIMETHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Ethylenglykoldimethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 254 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Ethylene glycol dimethacrylate, 98%, contains 90-110 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2018 (PDF).
↑ Eintrag zu Ethylendimethacrylat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu Ethylene methacrylate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. November 2018.
↑ Evonik Performance Materials GmbH (Hrsg.): Sicherheitsdatenblatt zu VISIOMER EGDMA SG. Nr. 9.0. Darmstadt 14. April 2015.
↑ Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CosIng-1] Eintrag zu GLYCOL DIMETHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu Ethylenglykoldimethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2018. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 254 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Ethylene glycol dimethacrylate, 98%, contains 90-110 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2018 (PDF).

[CLP_100.002.380-5] Eintrag zu Ethylendimethacrylat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-6] Eintrag zu Ethylene methacrylate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. November 2018.

[Evonik-7] Evonik Performance Materials GmbH (Hrsg.): Sicherheitsdatenblatt zu VISIOMER EGDMA SG. Nr. 9.0. Darmstadt 14. April 2015.

[Werner_Baumann,_Monika_Ismeier-8] Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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