Echinacosid

Strukturformel
Allgemeines
Name Echinacosid
Summenformel C35H46O20
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82854-37-3
EG-Nummer (Listennummer) 617-397-7
ECHA-InfoCard 100.127.421
PubChem 5281771
ChemSpider 4445084
DrugBank DB15488
Wikidata Q475631
Eigenschaften
Molare Masse 786,73 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>200 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

löslich in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Echinacosid ist eine organische chemische Verbindung und ein Glycosid des Hydroxytyrosols. Die Zuckerkomponente besteht aus zwei Glucose- und einer Rhamnoseeinheit und ist zusätzlich mit Kaffeesäure verestert. Es kommt natürlich in machen Arten der Gattung Sonnenhüte vor.

Vorkommen

Echinacosid kommt in den Wurzeln des Schmalblättrigen Sonnenhuts (Echinacea angustifolia)[3] und des Prärie-Igelkopfs (Echinacea pallida) vor. Im Purpur-Sonnenhut (Echinacea purpurea) kommt es jedoch nicht vor.[4]

Eigenschaften

Mit Eisensalzen zeigt Echinacosid in wässriger und ethanolischer Lösung eine dunkelgrüne Färbung.

Echinacosid werden antibiotische, entzündungshemmende und immunstimulierende Wirkungen zugeschrieben.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Echinacoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
  2. Eintrag zu Echinacosid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
  3. A. Stoll, J. Renz, A. Brack: Isolierung und Konstitution des Echinacosids, eines Glykosids aus den Wurzeln von Echinacea angustifolia D. C. 6. Mitteilung über antibakterielle Stoffe. In: Helvetica Chimica Acta. Band 33, Nr. 6, Januar 1950, S. 1877–1893, doi:10.1002/hlca.19500330657.
  4. Joanne Barnes, Linda A Anderson, Simon Gibbons, J David Phillipson: Echinacea species ( Echinacea angustifolia (DC.) Hell., Echinacea pallida (Nutt.) Nutt., Echinacea purpurea (L.) Moench): a review of their chemistry, pharmacology and clinical properties. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. Band 57, Nr. 8, 1. August 2005, S. 929–954, doi:10.1211/0022357056127.