Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10N2O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 178,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,36 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
106 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.
Gewinnung und Darstellung
Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff kann aus Harnstoff, Glyoxal und Formaldehyd gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff ist ein kristalliner weißer Feststoff, der mischbar mit Wasser ist.[1]
Verwendung
Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff wird zur Pflegeleicht- und Knitterfreibehandlung von Baumwoll- und Baumwollpolyestergeweben eingesetzt. Hierbei findet eine Vernetzung zwischen den Hydroxygruppen der Zellulose und des Dimethyloldihydroxyethylenharnstoffes statt.[2]
DMDHEU wird auch zur Verbesserung der Witterungsbeständigkeit und Dimensionsstabilität von Holz eingesetzt (siehe Holzmodifikation). Beim von der BASF entwickelten Belmadur-Prozess wird das Holz zunächst mit einer wässrigen Lösung mithilfe eines Vakuums druckimprägniert. Beim anschließenden Trocknen bei einer Temperatur von über 100 °C vernetzt sich das DMDHEU mit Bestandteilen des Holzes in der Art eines Kunstharzes.[3]
Sicherheitshinweise
Aus Dimethyloldihydroxyethylenhamstoff kann neben Formaldehyd auch das ebenfalls sensibilisierende Glyoxal freigesetzt werden.[4] Formaldehyd konnte sowohl in Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff-Lösungen als auch in damit behandelten Geweben nachgewiesen werden. Ursächlich für die Formaldehyd-Verunreinigung sind bei der Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff-Herstellung nicht umgesetztes Formaldehyd sowie Formaldehyd, der nach der Gewebebehandlung durch Hydrolyse freier N-CH~OH-Gruppen des Dimethyloldihydroxyethylenharnstoffes entsteht. Die Formaldehyd-Freisetzung kann zwischen 35 und 570 µg/m2 Gewebe/Tag betragen. Die Formaldehyd-Freisetzung ist pH-abhängig. Die geringste Freisetzung wurde bei einem pH-Wert zwischen 3 und 7 beobachtet.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1,3-Bis(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Toxikologische Bewertung von Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 24. September 2017.
- ↑ Philippe Gérardin: New alternatives for wood preservation based on thermal and chemical modification of wood- a review. In: Annals of Forest Science. Bd. 73, Nr. 3, 2016, S. 559–570. doi:10.1007/s13595-015-0531-4, S. 561f.
- ↑ Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff (MAK Value Documentation in German language, 2001), doi:10.1002/3527600418.mb185426d0032