Dihydrophenanthrene

Dihydrophenanthrene sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich strukturell vom Phenanthren ableiten. Sie entstehen durch partielle Hydrierung des Phenanthren-Grundgerüsts, bei der eine Doppelbindung des aromatischen Systems durch Wasserstoffatome gesättigt wird. Das Grundgerüst gehört zur Familie der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK).

Phenanthren besitzt drei kondensierte Benzolringe. Bei den Dihydrophenanthrenen ist ein Teil der Aromatizität aufgehoben, weil zwei Wasserstoffatome an benachbarte Kohlenstoffatome eines Rings addiert wurden. Dadurch entsteht ein teilweise hydriertes Ringsystem mit veränderten physikalisch-chemischen Eigenschaften.

Beispiele sind:

• 9,10-Dihydrophenanthren
• 1,2-Dihydrophenanthren

Je nach Position der Hydrierung unterscheiden sich Stabilität, Reaktivität und Schmelzpunkt deutlich.

Dihydrophenanthrene sind meist farblose bis leicht gelbliche, kristalline Feststoffe.^[1] Sie sind schwer wasserlöslich, lösen sich jedoch gut in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Dichlormethan, Petrolether, Ethylacetat und Aceton.^[2]

In der Natur kommen Dihydrophenanthrene seltener vor, können aber als Zwischenprodukte in der Biosynthese von Phenanthrenderivaten, insbesondere in Orchideen (z. B. in der Gattung Dendrobium), nachgewiesen werden. Zu den bekannten Verbindungen gehören Orchinol und Hircinol.^[3][4]

Synthetisch entstehen Dihydrophenanthrene durch katalytische Hydrierung von Phenanthren, durch Reduktionsreaktionen an Phenanthren-Derivaten oder durch Acetyltrimethylsilan-vermittelte Synthese.^[5][6][7][8] 4a,4b-Dihydrophenanthrene sind farbige, instabile konjugierte Polyenverbindungen, die photochemisch durch Bestrahlung der entsprechenden cis-1,2-Diarylethylene gewonnen werden.^[9]

Einige Dihydrophenanthren-Derivate werden in der organischen Synthese, der pharmazeutischen Forschung und als Vorstufen für natürliche Alkaloide verwendet. Ihre Struktur spielt auch bei der Erforschung von Phenanthren-basierten Arzneistoffen eine Rolle.^[10]

1. ↑ CAS RN: 776-35-2 | Product Number: D0554 9,10-Dihydrophenanthrene. Abgerufen am 19. November 2025 (Specifications & Properties: Appearance White or Colorless to Light orange to Yellow powder to lump to clear liquid). 
2. ↑ Bioactive dihydrophenanthrenes from plants. In: Studies in Natural Products Chemistry. Band 74. Elsevier, 2022, ISBN 978-0-323-91099-6, S. 117–164, doi:10.1016/b978-0-323-91099-6.00002-5. 
3. ↑ K. H. Fritzemeier, H. Kindl: 9,10-Dihydrophenanthrenes as phytoalexins of Orchidaceae. Biosynthetic studies in vitro and in vivo proving the route from L-phenylalanine to dihydro-m-coumaric acid, dihydrostilbene and dihydrophenanthrenes. In: European Journal of Biochemistry. Band 133, Nr. 3, 1. Juli 1983, S. 545–550, doi:10.1111/j.1432-1033.1983.tb07498.x, PMID 6861741. 
4. ↑ Natale Badalamenti, Sabino Russi, Maurizio Bruno, Viviana Maresca, Alessandro Vaglica, Vincenzo Ilardi, Anna Zanfardino, Michela Di Napoli, Mario Varcamonti, Piergiorgio Cianciullo, Giovanni Calice, Simona Laurino, Geppino Falco, Adriana Basile: Dihydrophenanthrenes from a Sicilian Accession of Himantoglossum robertianum (Loisel.) P. Delforge Showed Antioxidant, Antimicrobial, and Antiproliferative Activities. In: Plants. Band 10, Nr. 12, 2021, S. 2776, doi:10.3390/plants10122776, PMID 34961247. 
5. ↑ D. Muriel Hall, Mary S. Lesslie, E. E. Turner: 143. 9 : 10-Dihydrophenanthrenes. Part I. The formation of 9 : 10-dihydrophenanthrene from 2 : 2′-disubstituted diphenyls. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1950, S. 711–713, doi:10.1039/JR9500000711. 
6. ↑ Minoru Tamiya, Corinna Jäger, Ken Ohmori, Keisuke Suzuki: Stereoselective Access to Functionalized Dihydrophenanthrenes via Reductive Cyclization of Biaryl Ene-Aldehydes. In: Synlett. Band 2007, Nr. 05, 2007, S. 0780–0784, doi:10.1055/s-2007-970771. 
7. ↑ Ramendra Pratap, Vishnu Ji Ram: Acetyltrimethylsilane mediated synthesis of dihydrophenanthrenes. In: Tetrahedron Letters. Band 48, Nr. 36, 2007, S. 6318–6320, doi:10.1016/j.tetlet.2007.07.014. 
8. ↑ Ana Milián, Patricia García-García, Adrián Pérez-Redondo, Roberto Sanz, Juan J. Vaquero, Manuel A. Fernández-Rodríguez: Selective Synthesis of Phenanthrenes and Dihydrophenanthrenes via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Biphenyl Embedded Trienynes. In: Organic Letters. Band 22, Nr. 21, 2020, S. 8464–8469, doi:10.1021/acs.orglett.0c03067. 
9. ↑ Karol A. Muszkat: The 4a,4b-Dihydrophenanthrenes. Springer, Berlin, Heidelberg 1980, ISBN 978-3-540-38970-5, S. 89–143, doi:10.1007/BFb0048505. 
10. ↑ Liangliang Yao, Bo Fang, Qiong Hu, Yu Lei, Li Bao, Yimin Hu: Phenanthrenes/dihydrophenanthrenes: the selectivity controlled by different benzynes and allenes. In: Chemical Communications. Band 56, Nr. 96, 2020, S. 15185–15188, doi:10.1039/D0CC06300B.