Cyhalofop-butyl

Strukturformel
Allgemeines
Name Cyhalofop-butyl
Andere Namen

Butyl-(2R)-2-[4-(4-cyan-2-fluorphenoxy)­phenoxy]propanoat (IUPAC)

Summenformel C20H20FNO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122008-85-9
EG-Nummer (Listennummer) 601-817-0
ECHA-InfoCard 100.130.377
PubChem 180089
ChemSpider 156724
Wikidata Q27155630
Eigenschaften
Molare Masse 357,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,172 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

45,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,44 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​410
P: 260​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​314[1]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyhalofop-butyl ist ein selektiver systemischer Herbizidwirkstoff aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate, der vor allem im Reisanbau zur Bekämpfung von Ungräsern eingesetzt wird.[3]

Eigenschaften

Umweltseitig wird der Stoff als mäßig persistent mit geringer bis mittlerer Mobilität im Boden beschrieben und zeigt eine hohe Toxizität für Wasserorganismen.[3]

Verwendung

Cyhalofop-butyl hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase) in empfindlichen Gräsern, wodurch die Fettsäuresynthese und damit das Wachstum der Zielpflanzen unterbunden wird.[3] Es wird in Formulierungen als Nachauflaufherbizid ausgebracht, wobei Reis den Wirkstoff aufgrund einer höheren Metabolisierungsrate besser verträgt als Zielunkräuter.[3]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Cyhalofop-butyl als Pflanzenschutzmittelwirkstoff zugelassen, unterliegt aber Auflagen zu Anwenderschutz, Gewässerschutz und Rückstandsgrenzwerten in Lebensmitteln.[3][4] In Deutschland und Österreich sind keine Präparate mit Cyhalofop-butyl zugelassen. In der Schweiz besteht keine Zulassung.[4]

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Datenblatt Cyhalofop-butyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2026 (PDF).
  2. WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification, 2019 edition. World Health Organization, 2020, ISBN 978-92-4000566-2, S. 51.
  3. a b c d e Eintrag zu Cyhalofop-butyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. Januar 2026.
  4. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyhalofop-butyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Januar 2026.