Cyclopentancarbonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyclopentancarbonsäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,053 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
216 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,453 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Cyclopentancarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der alicyclischen Carbonsäuren.
Vorkommen
Cyclopentancarbonsäure wurde in Tabak nachgewiesen.[4]
Gewinnung und Darstellung
Cyclopentancarbonsäure kann durch palladiumkatalysierte Hydrocarboxylierung von Cyclopenten gewonnen werden.[5]
Eine alternative Synthese ist die Favorskii-Umlagerung, bei der es sich um eine baseninduzierte Ringkontraktion von 2-Chlorcyclohexanon handelt, wodurch der Ester Methylcyclopentancarboxylat entsteht, der zu der Carbonsäure hydrolysiert werden kann.[6]
Daneben sind noch weitere Synthesen bekannt.[7]
Eigenschaften
Cyclopentancarbonsäure ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Cyclopentancarbonsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 93 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Cyclopentancarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Oktober 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Cyclopentan-Carboxylsäure, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2025 (PDF).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-04-006047-6, S. 1810 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Rui Sang, Peter Kucmierczyk, Ricarda Dühren, Rauf Razzaq, Kaiwu Dong, Jie Liu, Robert Franke, Ralf Jackstell, Matthias Beller: Synthesis of Carboxylic Acids by Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 58, Nr. 40, 2019, S. 14365–14373, doi:10.1002/anie.201908451.
- ↑ Methyl Cyclopentanecarboxylate. In: Organic Syntheses. Band 39, 1959, S. 37, doi:10.15227/orgsyn.039.0037.
- ↑ N. Zelinsky: Über Cyclopentancarbonsäure und Chlorcyclopentan. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 41, Nr. 2, 1908, S. 2627–2628, doi:10.1002/cber.190804102190.